The Many Loves of Dobie Gillis

استند المسلسل إلى قصص قصيرة كتبها ماكس شولمان بدءًا من عام 1945، وجُمعت لأول مرة عام 1951 تحت نفس عنوان المسلسل، وقد اقتُبست بعض الحلقات مباشرة من هذه القصص.

قبل أن يُنتج فيلم 20th Century Fox النسخة الناجحة، أنتج الممثل والمنتج جورج بيرنز تجربة أداء أولى عام 1957 مع ابنه روني بيرنز في دور دوبي، لكنها لم تُباع.

طلب رئيس شركة الإنتاج مارتن مانوليس من ماكس شولمان تخفيض عمر شخصية دوبي من 19 إلى 17 عامًا لتحويله من طالب جامعي إلى طالب ثانوي، ووافق شولمان مقابل حصوله على وظيفة مدير العمل في المسلسل.

رغم أن دوايت هيكمان لعب دور مراهق عمره 17 عامًا، كان عمره الحقيقي 24 عامًا عند تصوير الحلقة التجريبية صيف 1958، وقد طُلب منه صبغ شعره البني الداكن إلى الأشقر لتمييزه عن دوره السابق في مسلسل The Bob Cummings Show.

حصل بوب دنفر، وهو مدرّس ابتدائي وموظف بريد يبلغ من العمر 23 عامًا بلا خبرة تمثيلية سابقة، على دور ماينارد بعد أن أضافت أخته اسمه إلى قائمة المرشحين لأنها كانت سكرتيرة لدى مديرة اختيار الممثلين.

بعد تصوير الحلقة الثالثة، أُبلغ بوب دنفر بأنه استُدعي للتجنيد، فكُتبت شخصية ماينارد على أنها التحقت بالجيش، وأُحضر الممثل مايكل جيه بولارد ليؤدي دور ابن عمه جيروم كبديل دائم؛ لكن دنفر عاد بعد أن رسب في الفحص الطبي العسكري بسبب إصابة قديمة في الرقبة، فأُعيد إلى المسلسل ودُفع لبولارد أجر جميع الحلقات الثلاثين المتعاقد عليها رغم عدم تصويرها.

غادر وارن بيتي المسلسل في منتصف الموسم الأول بعد خمس حلقات ليشارك في مسرحية A Loss of Roses على برودواي، وقد وصف هيكمان لاحقًا نظرة بيتي إليه بأنها كانت وكأنه ينظر إلى حشرة.

بعد الموسم الثالث، أُنتج مسلسل تجريبي منفصل عن شخصية زيلدا جيلروي، لكن رئيس شبكة CBS جيمس أوبري رفضه بعد تردد طويل، وقد أخبر المخرج رود أماتو الممثلة شيلا جيمس سرًا أن أوبري وجد الشخصية 'رجولية أكثر من اللازم'، وكانت جيمس آنذاك مثلية مثلية الجنس لم تُعلن ذلك علنًا بعد.

كان المسلسل مصدر إلهام رئيسي لشخصيات مسلسل الرسوم المتحركة Scooby-Doo, Where Are You!، إذ استُلهمت شخصية فريد من دوبي، ودافني من ثاليا، وفيلما من زيلدا، وشاغي من ماينارد، وفق تأكيد مبتكري المسلسل.

حاولت شركة كابيتول ريكوردز تحويل دوايت هيكمان إلى مغنٍ بعد نجاح الموسم الأول رغم اعترافه بأنه لا يجيد الغناء، واضطر مهندسو التسجيل لتجميع مقاطع صوتية عديدة للحصول على أداء صالح لكل أغنية.