Für immer Single?

Der Film wurde unter dem Arbeitstitel "Are We Officially Dating?" entwickelt, welcher sein Veröffentlichungstitel in Australien, Neuseeland und Indonesien blieb, bevor er im September 2013 für andere Märkte in "That Awkward Moment" geändert wurde.

Das Drehbuch wurde als eines der besten Comedy-Drehbücher auf der Hollywood Black List 2010 anerkannt, eine Liste der besten unproduzierten Drehbücher, die in der Branche zirkulieren.

Dies war das Spielfilm-Regiedebüt des Schreibers Tom Gormican.

Zac Efron war der erste Schauspieler, der in dem Film besetzt wurde, angekündigt im August 2012, mit Produktionsbeginn in New York City im November desselben Jahres; Miles Teller kam im Oktober 2012 hinzu, gefolgt von Imogen Poots und Michael B. Jordan im November 2012.

Der Film erhielt überwiegend negative Bewertungen und hielt nur eine Bewertung von 23% auf Rotten Tomatoes von 142 Kritikern sowie eine Metacritic-Bewertung von 36 von 100, was auf "generell ungünstige Bewertungen" hindeutet.

Kritiker wie Peter Travers des Rolling Stone lobten die drei Hauptdarsteller dafür, dass sie "viel zu talentiert" für das schwache Material waren, während Stephen Holden der New York Times es bluntweg als "eine verabscheuungswürdige, dumme Sex-Comedy" bezeichnete.

Zac Efron gewann den Preis für Best Shirtless Performance bei den 2014 MTV Movie Awards für seine Rolle in dem Film.

Aufgrund einer Unternehmensumstrukturierung der Vermögenswerte von FilmDistrict wurden die ursprünglich im Juni 2013 erworbenen U.S.-Vertriebsrechte des Films von dem neu gegründeten Focus Features für dessen Veröffentlichung im Januar 2014 übernommen.