Der Film basiert auf dem ersten Band des Graphic Novels von Max Allan Collins und Richard Piers Rayner, das Steven Spielberg durch die Familie Zanuck zur Aufmerksamkeit gebracht wurde, bevor Spielberg das Projekt bei DreamWorks realisierte.
Sam Mendes übernahm das Projekt nach American Beauty, nachdem er auch erwogen hatte, A Beautiful Mind, K-PAX, The Shipping News und The Lookout zu inszenieren.
Die Geschichte ist tief von der Manga-Serie Lone Wolf and Cub beeinflusst, wobei Max Allan Collins in einem BBC-Interview zugab, dass sein Graphic Novel ‚eine unverschämte Hommage' daran war.
Frühe Entwürfe des Drehbuchs zeigten Michael Sullivan als Alkoholiker, aber dieses Element wurde aus der endgültigen Version entfernt, und einige Charakternamen wurden vom Graphic Novel geändert, z. B. O'Sullivan zu Sullivan gekürzt und Looney in Rooney umgewandelt.
Autor Max Allan Collins wollte das Drehbuch selbst schreiben, bekam dazu aber keine Chance und fungierte nur als Berater; er war später nicht einverstanden mit mehreren Änderungen, darunter die hinzugefügte Vulgärsprache, das veränderte Schicksal der Handlungen des Sohnes und die Verlagerung der Erzählung von einem erwachsenen Priester auf einen Jungen.
Tom Hanks erhielt das Graphic Novel zunächst von Steven Spielberg während der Dreharbeiten zu Cast Away, wurde aber erst nach später lesen von David Selfs Drehbuchadaption verpflichtet.
Tyler Hoechlin wurde als Michael Sullivan Jr. aus über 2.000 Kandidaten besetzt und wurde im Alter von 13 Jahren von einem Fahrinstruktor trainiert, um die Fluchtfahrer-Szenen zu spielen.
Paul Newman war die einstimmige erste Wahl, um John Rooney zu spielen, und er bereitete sich auf die Rolle vor, indem er Angela's Ashes-Autor Frank McCourt ein Tonband mit seiner Stimme aufnehmen ließ, um sein irisch-amerikanisches Verhalten zu studieren.
Um Harlen Maguires anrüchiges Aussehen zu erreichen, wurde Jude Law eine fahle, dunkelkammerverschlissene Hautfarbe, ein tieferer Zahnfleischrand mit verfault aussehenden Zähnen und eine ausdünnende Haargrenze gegeben.
Anthony LaPaglia drehte eine einzelne Szene als Al Capone, die letztendlich aus dem Film geschnitten wurde und nur unter den Deleted Scenes der DVD auftaucht, da Mendes fand, dass Capone als unsichtbare Präsenz bedrohlicher wirkte; Alfred Molina war zuvor für die Rolle angefragt worden, lehnte aber aufgrund von Zeitplanungskonflikten mit Frida ab.
Der Film wurde an Orten in der Umgebung von Chicago gedreht, darunter der University Club of Chicago, der Pullman-Stadtteil, das Charles G. Dawes House in Evanston und Geneva, Illinois, mit Innenausstattungen für die Häuser von Sullivan und Rooney, die im General Jones Armory errichtet wurden.
Außenszenen wurden während des tatsächlichen Winters und Frühlings 2001 in Illinois gefilmt, mit echtem Schnee, Regen und Schlamm, um die emotionalen Zustände der Charaktere widerzuspiegeln, wobei die Dreharbeiten im Juni 2001 abgeschlossen wurden.
Eine nahtlose 40-sekündige Fahrszene, die Michael Sullivan und seinen Sohn zeigt, wie sie nach Chicago fahren, wurde auf der LaSalle Street gefilmt, wobei Spezialeffekte verwendet wurden, um die Skyline von Balbo Drive hinzuzufügen, wo die echte Straße keine Scenerie hatte.
Conrad L. Hall gewann posthum den Academy Award für beste Cinematografie für seine Arbeit am Film.
Im April 2006 rangierte Empire magazine Road to Perdition auf seiner Liste der Top 20 Comic-Buch-Filme auf Platz 6.
Max Allan Collins wurde beauftragt, die Novelisierung des Films zu schreiben, musste seinen 90.000-Wort-Entwurf aber auf 50.000 Wörter pro Lizenzierungsbeschränkungen von DreamWorks reduzieren; seine ursprüngliche längere Version wurde später 2016 als Road to Perdition: The New, Expanded Edition veröffentlicht.
