Judd Apatow kam auf die Idee, einen Film um Steve Carell zu drehen, nachdem er dessen Auftritt in Anchorman: The Legend of Ron Burgundy (2004) sah und dachte, dass es großartig wäre, einen Steve-Carell-Film zu sehen.
Das Konzept des Films stammte aus einer Skizze, die Steve Carell während seiner Auftritte mit der Improvisationsgruppe The Second City erstellte, in der ein 40-jähriger Mann ein Geheimnis verbirgt; Carell und Apatow schrieben das Drehbuch später gemeinsam ab 2004.
Apatow hatte Schwierigkeiten, ein Ende für den Film zu finden, bis Garry Shandling vorschlug zu zeigen, dass Andy besseren Sex hatte, weil er verliebt war, woraufhin sie eine explizite Sexszene durch eine Musiknummer ersetzten.
Jane Lynchs Charakter Paula war ursprünglich als männliche Rolle geschrieben; Nancy Walls schlug Apatow vor, Lynch für die Filialleiter-Rolle vorzusprechen, und er überarbeitete das Drehbuch für sie nach ihrem ersten Vorsprechen.
Kevin Hart sprach für die Rolle des Jay vor, wurde aber übersehen, weil Apatow fand, dass er nicht wie ein größerer Frauenheld als Romany Malco aussah, also wurde Hart stattdessen in einer kleinen Rolle als Ladenkunde besetzt.
Romany Malcos Charakter Jay war ursprünglich als angeberischer Bruderschaftsjunge konzipiert, wurde aber nach Malcos Vorsprechen zu einem straßenklugen, frechen Frauenheld umgearbeitet.
Apatow besetzt gezielt die Erwachsenenfilmschauspielerin Stormy Daniels, weil er jemanden wollte, der sich völlig wohlfühlte bei den für die Handlung erforderlichen Nacktszenen.
Universal Pictures stoppte die Produktion nach der ersten Woche des Drehs, weil man besorgt war, dass Steve Carels körperliches Aussehen seinen Charakter wie einen Serienmörder aussehen ließ und dass die frühen Aufnahmen nicht lustig waren.
Paul Rudd wurde von dem Studio kritisiert, weil er während der Dreharbeiten übergewichtig war, und Führungskräfte waren auch unglücklich, dass Apatow das Projekt wie einen unabhängigen Film behandelte.
Apatow wollte Jason Segel ursprünglich eine Nebenrolle geben, aber Universal weigerte sich, dies zu erlauben.
Wegen der versehentlichen Todesfälle von Fischen während der Dreharbeiten verweigerte die American Humane Association dem Film ihre Standard-Verzichtsmitteilung 'no animals were harmed'.
Viel des Dialoges im Film war improvisiert; Catherine Keener erinnerte sich, dass Apatow selten 'Schnitt' sagte, sondern 'Nachlade' sagte, wenn der Film zu Ende ging, und dass Schauspieler ihre Selbstbewusstsein während der Szenen verlieren mussten.
Die Produktion verwendete über eine Million Fuß Film, eine Grenze, die am allerletzen Drehtag erreicht wurde und mit kostenlosem Champagner von Technicolor SA gefeiert wurde.
Romany Malco war so unwohl mit seiner Rolle, dass er Apatow anflehte, seine Szenen zu streichen, besorgt, dass seine Mutter (eine ordinierten Pastorin) den Film sehen würde, aber Apatow weigerte sich, weil er Malco lustig fand; seine Mutter nahm am Ende ihre Kirchenfreunde mehrmals mit, um ihn zu sehen.
Steve Carell bestand darauf, dass er sich für seine berühmte Szene echter Brustwaxing unterziehen sollte, anstatt einen Spezialeffekt zu verwenden, und argumentierte, dass es nicht so lustig wäre, wenn es fake wäre; fünf Kameras wurden aufgestellt, um es in einer Einstellung einzufangen.
Die Waxing-Szene dauerte drei bis vier Stunden zum Filmen, und Waxerin Miki Mia schnitt einige von Carells Brusthaare vorher, um seinen Schmerz zu reduzieren, obwohl nur eine kleine Menge entfernt wurde, damit es auf der Kamera gut aussähe; Carell hatte seine Brust nie vollständig gewachst und rasierte stattdessen die verbleibenden Haare drei Wochen später.
Romany Malco fühlte sich beim Zusehen von Carells echtem Brustwaxing so unwohl, dass er vom Set davonlief.
Während der Waxing-Szene rief Steve Carell versehentlich Kelly Clarksons Namen, eine improvisierte Linie, die Seth Rogen sagte, dass er sich einfiel, während er sie im Fernsehen ansah, als er Listen mit sauberen und dreckigen Witzen für die Szene zusammenstellte; Clarkson sagte Rogen 2021 später, dass es wahrscheinlich das eine Ding sein würde, das Menschen sich für sie immer merken würden.
Sieben Vorführungen wurden vor der Veröffentlichung durchgeführt, die jeweils etwa 10.000 Dollar kosteten, und frühe Reaktionen fanden den Film 'unangenehm schmutzig', bevor Apatow die Menge der gezeigten Pornografie reduzierte.
Eine erweiterte 133-Minuten-'unrated'-Version wurde im Dezember 2005 auf DVD veröffentlicht, 17 Minuten länger als der Kinoversion, mit mehr Nacktheit und zusätzlichen Szenen.
