Zoolander

Ben Stiller schuf die Figur Derek Zoolander ursprünglich für einen kurzen Sketchfilm bei den VH1 Fashion Awards 1996, gemeinsam mit Drake Sather geschrieben. Der Name wurde von Regisseur Russell Bates erfunden und war von den Modellen Mark Vanderloo und Johnny Zander inspiriert.

Owen Wilson war Stillers erste Wahl für die Rolle des Hansel, dennoch fanden Castings statt, bei denen unter anderem Jake Gyllenhaal vorsprach.

Ursprünglich sollte Andy Dick den Bösewicht Mugatu spielen, war aber wegen einer bestehenden Verpflichtung für die TV-Serie Go Fish nicht verfügbar.

Ben Stiller wollte ursprünglich auch die Rolle von Dereks Agent Maury selbst spielen, entschied sich aber wegen seiner Doppelbelastung als Hauptdarsteller und Regisseur dagegen und besetzte stattdessen seinen echten Vater Jerry Stiller.

Die Eröffnungsszenen wurden während der echten VH1/Vogue Fashion Awards 2000 in den Werbepausen gedreht.

In der Szene, in der J.P. Prewett die Verschwörung erklärt, improvisierte Ben Stiller die wiederholte Frage 'But why male models?', weil er seinen eigentlichen Text vergessen hatte – David Duchovny blieb im Charakter und reagierte spontan darauf.

Das ursprünglich geplante Ende sah vor, dass Derek von einem Zug tödlich getroffen wird und in den Himmel auffährt; die Idee wurde verworfen, weil die Produzenten befürchteten, sie nicht im vorgesehenen Budget umsetzen zu können.

Da der Film rund zwei Wochen nach den Anschlägen vom 11. September 2001 in die Kinos kam, ließ Ben Stiller die Zwillingstürme des World Trade Center digital aus allen Hintergrundaufnahmen entfernen; für die Blu-ray-Veröffentlichung 2016 wurden sie wieder eingefügt.

Die im Film gezeigte Modekollektion 'Derelicte' von Mugatu ist eine Parodie auf eine reale, im Jahr 2000 von John Galliano entworfene Kollektion, die sich von der Kleidung Obdachloser inspirieren ließ.

Die Szene, in der Derek und Hansel versuchen, einen ungewöhnlich gestalteten Apple-iMac-Computer zu bedienen, spielt mit ihrer musikalischen Untermalung und den zunehmend affenähnlichen Bewegungen auf die Eröffnungssequenz 'The Dawn of Man' aus 2001: Odyssee im Weltraum an.

Der Roman Glamorama (1998) von Bret Easton Ellis erzählt eine sehr ähnliche Geschichte über ein einfältiges männliches Model, das in eine Terrorverschwörung der Modeindustrie verwickelt wird; Ellis erklärte 2005, er habe rechtliche Schritte erwogen, durfte sich aber nach einer außergerichtlichen Einigung nicht mehr dazu äußern.

Der Film wurde in Malaysia nie gezeigt, da er ein Attentat auf den malaysischen Premierminister darstellt, und wurde auch in Singapur zunächst verboten, bevor er dort 2006 mit einer NC-16-Freigabe erschien. In der asiatischen Fassung wurden alle Erwähnungen von Malaysia durch Mikronesien ersetzt.

Regisseur und Kritiker Roger Ebert gab dem Film ursprünglich nur einen von vier Sternen und bemängelte die schlechte zeitliche Nähe zum 11. September, gestand Ben Stiller aber Jahre später privat, seine Meinung geändert zu haben und den Film nun lustig zu finden.

Ende 2022 wurde der Film auf TikTok viral, als Ausschnitte mit Stiller und Wilson für einen Trend genutzt wurden, was ein erneutes Interesse am Film auslöste.