Chuck Barris vendió los derechos de su 'autobiografía no autorizada' a Columbia Pictures a fines de los años 80, con Jim McBride como director previsto, pero el proyecto se abandonó cuando la presidenta del estudio Dawn Steel fue despedida en 1989.

En la versión original de Columbia, Richard Dreyfuss rechazó el papel protagónico porque consideraba que el humor macabro de Barris era de mal gusto.

El proyecto pasó por múltiples directores a lo largo de los años, incluyendo a Curtis Hanson, P. J. Hogan, David Fincher, Brian De Palma y Bryan Singer, antes de que George Clooney se hiciera cargo.

Antes de que Sam Rockwell fuera elegido, actores como Sean Penn, Mike Myers, Ben Stiller y Johnny Depp estuvieron adjuntos al papel de Chuck Barris en distintas etapas de desarrollo.

Sam Rockwell era la primera opción de Clooney desde que trabajaron juntos en 'Welcome to Collinwood', y tanto Clooney como el propio Barris creían que el actor guardaba un parecido asombroso con él.

Para preparar el papel, Rockwell pasó dos meses y medio conviviendo con Chuck Barris, yendo a cafeterías, cines y al zoológico, y grabó al propio Barris leyendo sus líneas para imitar su voz.

El papel de la agente de la CIA Patricia Watson estaba originalmente pensado para Nicole Kidman, quien lo abandonó por conflictos de agenda con 'The Hours'; finalmente lo interpretó Julia Roberts gracias a la buena relación de trabajo que tenía con Clooney tras 'Ocean's Eleven'.

Renée Zellweger y Gwyneth Paltrow fueron consideradas para el papel de Penny Pacino, que finalmente fue para Drew Barrymore.

Para conseguir que Miramax aceptara a Sam Rockwell como protagonista en lugar de estrellas más conocidas, Clooney aceptó hacer un cameo en 'Spy Kids 3-D: Game Over' y ofreció acuerdos de primera opción para futuras películas de bajo presupuesto de su productora Section Eight.

Charlie Kaufman quedó insatisfecho con el resultado final, ya que Clooney reescribió partes del guion sin acreditarse, incluyendo la eliminación de una subtrama sobre adicción a las drogas que Barris pidió quitar por motivos de autenticidad histórica.

El rodaje se realizó principalmente en California y Montreal entre enero y marzo de 2002, con la escena de la Mansión Playboy filmada en Los Ángeles y las últimas dos semanas de rodaje cerca de la frontera entre México y Estados Unidos.

Clooney y el director de fotografía Newton Thomas Sigel usaron distintas técnicas visuales para representar cada década: una paleta de colores inspirada en el Technicolor desvanecido para los años 50, enfoques estilizados al modo de los spaghetti westerns para los 60, y cámara en mano inspirada en películas como 'Klute' y 'The Parallax View' para los 70.

Sam Rockwell ganó el Oso de Plata al Mejor Actor en el Festival de Berlín de 2003, mientras que Clooney fue nominado al Oso de Oro pero perdió ante Michael Winterbottom.

Chuck Barris ya había admitido en una entrevista de 1984 que se había inventado la historia de haber sido asesino de la CIA; en realidad solo había solicitado trabajo en la agencia sin llegar a ingresar, y escribió el libro en parte porque había sido apartado de la televisión tras la controversia de su programa '3's a Crowd'.