High Maintenance, la serie web

High Maintenance fue creada por la pareja entonces casada Ben Sinclair y Katja Blichfeld, quienes desde entonces se divorciaron pero continuaron trabajando juntos en la serie.

La serie comenzó en 2012 como webserie gratuita en Vimeo antes de ser retomada por HBO a partir de 2016, pasando del formato corto (5 a 20 minutos) al formato de media hora clásico.

Ben Sinclair citó las series Six Feet Under y Party Down como inspiraciones para la webserie.

Cada episodio de la webserie original costaba menos de 1000 dólares producir.

En junio de 2014, Vimeo anunció financiar a través de su plataforma Vimeo on Demand seis nuevos episodios de la serie, transmitidos en dos tandas de tres episodios, en noviembre de 2014 y febrero de 2015, justo antes de la adquisición por HBO.

La serie, filmada en decorados reales, fue grabada en varios barrios de Brooklyn así como ocasionalmente en Manhattan y en Queens.

El verdadero nombre del personaje principal, «The Guy», un repartidor de cannabis interpretado por Ben Sinclair él mismo, solo se revela (Rufus) en el episodio final de la serie.

Varias personalidades hicieron apariciones como ellas mismas en episodios, como Lena Dunham (filmando una escena de Girls), Hannibal Buress, Ira Glass (presentador de This American Life), Nick Kroll, Rebecca Hall y Martha Stewart.