Tras el final de That's So Raven, se propuso un spin-off llamado That's So Raven Too! (acompañado de una banda sonora homónima) que habría mostrado a Raven yendo a la universidad, pero el proyecto no se concretó.

Raven-Symoné recibió la propuesta de protagonizar el spin-off, pero la rechazó, por lo que Disney Channel decidió centrar la serie en el personaje de Kyle Massey. Raven-Symoné volvería más tarde con el spin-off Raven's Home en 2017.

La serie fue creada y producida por Dennis Rinsler y Marc Warren, quienes ya habían trabajado juntos en That's So Raven y Even Stevens.

El rodaje se realizó en los Hollywood Center Studios, los mismos estudios donde se grabaron The Suite Life of Zack & Cody y That's So Raven, y se filmó del 18 de julio de 2006 al 7 de noviembre de 2007 con público en el estudio.

Al igual que en Hannah Montana, muchos títulos de episodios son parodias de canciones populares, como 'We Built This Kitty on Rock and Roll' (de 'We Built This City'), 'Mall of Confusion' (de 'Ball of Confusion'), 'Smells Like School Spirit' (de 'Smells Like Teen Spirit') y 'Ain't Miss Bahavian' (de 'Ain't Misbehavin'').

Durante el rodaje de un episodio de la segunda temporada en un barco alquilado, Kyle Massey, entonces de 16 años, decidió realizar él mismo un salto que estaba planeado para un doble de riesgo; cayó en ángulo sobre las colchonetas, rodó y se golpeó la cabeza contra el suelo de concreto del set, siendo trasladado de urgencia al hospital.

Tras el accidente de Massey comenzó la huelga de guionistas de 2007-2008 (Writers Guild of America), lo que puso la serie en pausa; cuando terminó la huelga, la cadena decidió no continuar y Cory in the House fue cancelada.

En 2010 la familia Massey demandó a la productora y a varias personas involucradas, alegando que Kyle sufrió dolor físico y mental prolongado tras la caída, aunque el caso fue desestimado antes de llegar a juicio.

El tema principal fue escrito y producido por Matthew Gerrard y Robbie Nevil, e interpretado por Kyle Massey, Maiara Walsh y Jason Dolley, aunque en los créditos finales solo se acredita a Massey como intérprete.

El video musical promocional de la serie utilizó una canción tema alternativa titulada 'Rollin' to D.C.', cantada por Kyle Massey y Maiara Walsh.