En octubre de 2020, se anunció que Jon Stewart crearía una nueva serie de actualidad para Apple TV+ como parte de un acuerdo de producción de varios años, marcando su regreso a este formato desde que dejó The Daily Show en 2015.

El título definitivo, The Problem with Jon Stewart, y una fecha de estreno para finales de 2021 se anunciaron el 7 de abril de 2021.

A comienzos de 2021 se fue formando el equipo de producción: Brinda Adhikari, veterana de las cadenas de noticias, fue contratada como showrunner y productora ejecutiva, Chelsea Devantez como guionista principal y Lorrie Baranek como ejecutiva de producción de Stewart.

El rodaje comenzó el 14 de julio de 2021 en la ciudad de Nueva York frente a un público en vivo en estudio.

Cada episodio duraba una hora y se centraba en un único tema de actualidad relacionado con la labor de activismo de Stewart, y cada temporada iba acompañada de un podcast semanal presentado por Stewart y su equipo de guionistas y producción.

La serie fue cancelada en octubre de 2023 tras dos temporadas debido a diferencias creativas entre Stewart y Apple, relacionadas presuntamente con la cobertura del programa sobre inteligencia artificial, Israel y China.

En abril de 2024, en una entrevista en The Daily Show con la presidenta de la FTC Lina Khan, Stewart reveló que Apple le había pedido explícitamente que no hablara con ella, diciendo literalmente 'please don't talk to her', y que tampoco le permitieron abordar el tema de la IA en el mismo episodio.