Un ejecutivo de Disney le pidió a Michael Jacobs, quien ya había producido la serie Dinosaurs para el bloque TGIF, que creara una nueva serie dirigida al público de 12 a 14 años.

Jacobs notó que otras comedias solían centrarse en el hijo mayor de la familia, por lo que decidió crear Boy Meets World con el hijo mediano como personaje principal.

Ben Savage ya tenía un contrato con ABC a los 11 años cuando Jacobs lo eligió como protagonista, por lo que el proyecto se conoció internamente como 'The Ben Savage Project'.

William Daniels inicialmente rechazó el papel de Mr. Feeny por temor a actuar en una sitcom y amenazó con abandonar si el personaje se burlaba de los profesores; solo aceptó cuando Jacobs le dijo que el personaje estaba basado en un mentor suyo, y pidió reescribir el piloto.

Rider Strong fue el primer actor en audicionar para el papel de Shawn y consiguió el rol de inmediato, mientras que su hermano mayor Shiloh Strong estuvo entre los finalistas para interpretar a Eric, papel que finalmente ganó Will Friedle (aunque un actor distinto interpretó a Eric en el piloto no emitido).

Danielle Fishel no fue la actriz originalmente elegida para interpretar a Topanga, sino que asumió el papel poco antes de su primer episodio; Jacobs incluso amenazó con despedirla durante la semana de rodaje.

Durante la escritura del piloto, los ejecutivos de la cadena eliminaron referencias a Shakespeare por considerarlas demasiado maduras para el público, y tras una mala recepción en la lectura de mesa, Jacobs reescribió el piloto de la noche a la mañana.

Rider Strong describió el ambiente de rodaje como 'perjudicial', y el director David Trainer afirmó que Jacobs utilizaba 'manipulación emocional' con el elenco más joven, que tenía altas expectativas puestas en ellos.

La relación romántica entre Cory y Topanga surgió por la química real entre Savage y Fishel; un ejecutivo de ABC advirtió que casarlos sería irresponsable, pero una encuesta favorable en Internet llevó a aprobar la decisión.

La relación interracial entre Angela y Shawn fue poco común para una serie juvenil de una gran cadena en esa época, y la actriz Trina McGee-Davis recibió reacciones mayoritariamente positivas de los jóvenes espectadores.

En 2023 se reveló que Ben Savage había cortado todo contacto con Fishel, Friedle y Strong desde 2020 sin dar explicación, motivo por el cual no participó en el podcast retrospectivo 'Pod Meets World' lanzado en 2022.