La serie se basa en la experiencia real de Benito Skinner durante sus años de estudiante, en particular en la historia de cómo conoció a una chica que se convirtió en su mejor amiga y lo ayudó a hacer su coming out.

La idea de la serie nació de un espectáculo de comedia en vivo de Skinner llamado "Overcompensating", que presentó en 2018 y con el cual luego giró durante un año por el país; después de eso trabajó en el guion durante cuatro años a partir de 2020.

Durante la preparación de la producción, los principales guionistas Skinner y Scott King trabajaron junto con los amigos comediantes Mary Beth Barone y Wally Baram, quienes luego audicionaron y obtuvieron los papeles femeninos principales en la serie.

El proyecto fue anunciado en noviembre de 2022: Amazon Prime Video comenzó el desarrollo de la serie con Skinner como guionista y productor ejecutivo, junto con Jonah Hill bajo su marca Strong Baby y el estudio A24 como productores.

Las grabaciones se realizaron principalmente en Toronto en bloques de ocho semanas hasta finales de septiembre de 2024, y el campus de la universidad ficticia Yeats se filmó en Victoria College de la Universidad de Toronto, cuyo paisaje y edificios le recordaron a Skinner su alma máter, la Universidad de Georgetown.

Después de que el equipo de producción se trasladó a Los Ángeles a finales de septiembre de 2024, la mayoría de las escenas de fiestas y fuera del campus se grabaron en los barrios de Echo Park y Silver Lake, así como en estudios. Las grabaciones principales comenzaron el 8 de julio y terminaron el 16 de octubre de 2024.

La banda sonora de la serie fue creada por la cantante Charli XCX, quien también actuó como productora ejecutiva y productora musical del programa, y en el cuarto episodio, titulado "Boom Clap", ella misma se interpretó a sí misma.

En 2022, Skinner se acercó personalmente a Charli XCX en una fiesta y le propuso escribir música para su proyecto; ella le pidió que le enviara el guion y de inmediato aceptó. En definitiva, la banda sonora incluye más de 30 de sus canciones, incluyendo los éxitos "Boom Clap" e "I Love It", así como los derechos a composiciones como "Lucky" de Britney Spears y el tema de "George of the Jungle".