La serie se anunció originalmente en mayo de 2008 como una comedia titulada 'Welcome to Mollywood', en la que la protagonista se llamaba Molly; el título de trabajo pasó luego por 'Sketchpad!' y 'Welcome to Holliwood' antes de convertirse en 'Sonny with a Chance'.

El título final es un juego de palabras con la expresión meteorológica 'chance of rain' ('sunny with a chance of rain'), reflejando las situaciones cómicas del elenco.

La premisa del programa, con sketches de comedia totalmente producidos dentro de la serie, se inspiró en la serie de Nickelodeon All That y en 30 Rock; los productores ejecutivos Brian Robbins y Sharla Sumpter Bridgett habían trabajado previamente en All That y The Amanda Show.

Demi Lovato audicionó simultáneamente para Camp Rock y Sonny with a Chance en el verano de 2007 y consiguió ambos papeles; el presidente de Disney Channel, Gary Marsh, la describió como una 'comediante talentosa'.

La actriz Bridgit Mendler, también de Disney Channel, audicionó para el papel de Sonny antes de que el papel fuera otorgado a Demi Lovato.

La producción comenzó el 15 de septiembre de 2008; la primera temporada se grabó en el Stage 11 de NBC Studios en Burbank, California, mientras que la segunda temporada se trasladó a Hollywood Center Studios, donde también se grababan The Suite Life on Deck, Wizards of Waverly Place y Jonas L.A.

El tema principal 'So Far So Great', interpretado por Demi Lovato, fue compuesto por Jeanne Lurie, Chen Neeman y Aristedis 'Aris' Archontis; en la versión rusa de la serie el tema fue interpretado por una cantante rusa distinta en lugar de Lovato.

En noviembre de 2010 Demi Lovato ingresó en un centro de tratamiento por problemas emocionales y físicos, lo que llevó a Disney Channel a producir la tercera temporada sin ella, centrándose en los sketches, actuaciones musicales e invitados especiales como solución temporal.

En abril de 2011 se confirmó que Lovato no regresaría a la serie, por lo que los episodios ya producidos de la tercera temporada se rebautizaron como la serie derivada So Random!, emitida entre 2011 y 2012.