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Phil Hartman falleció en 1998, poco antes del inicio de la quinta temporada, y esta serie fue su último papel regular como actor. Su muerte durante el receso de producción se abordó en el primer episodio de la temporada cinco, revelando que su personaje había muerto de un infarto repentino.

Jon Lovitz se unió al reparto tras la muerte de Phil Hartman por amistad con él; el creador Paul Simms le dijo que 'no sé qué decirte, eres su amigo, se siente correcto, todo el elenco te quiere en la serie'.

Jon Lovitz ya había aparecido dos veces antes de unirse como personaje regular: primero como 'Fred' en el episodio del quincuagésimo aniversario, y luego como Mike Johnson, un empleado despedido que amenaza con saltar desde una repisa, en el episodio de apertura de la cuarta temporada.

El comediante Ray Romano fue considerado para el papel del electricista Joe Garrelli, pero fue descartado porque su estilo cómico no encajaba con el resto del elenco; el papel finalmente fue para Joe Rogan.

En el episodio piloto, los personajes de Joe Garrelli y Catherine Duke fueron interpretados por otros actores (Greg Lee y Ella Joyce respectivamente) antes de ser reemplazados por Joe Rogan y Khandi Alexander.

El personaje del abogado Roger fue interpretado inicialmente por Norm Macdonald y, posteriormente, por el guionista de la serie Drake Sather, quien hacía una imitación vocal de Macdonald.

Los guardias de seguridad Lorenzo y Junior, interpretados por Tone Lōc y Toby Huss en la segunda temporada, estaban basados en los guardias reales del estudio donde se rodaba la serie.

En una entrevista de abril de 1997 para Rolling Stone, el creador Paul Simms llamó 'imbéciles' a los ejecutivos de NBC y describió la programación de los jueves como un 'sándwich de mierda de dos pisos', lo que le obligó a disculparse públicamente poco después de que la cadena renovara la serie para una cuarta temporada.

NBC cambió el horario de emisión de la serie once veces a lo largo de sus cinco temporadas, lo que se atribuye al conflicto entre el creador Paul Simms y los ejecutivos de la cadena.

NBC quería que la relación entre Dave Nelson y Lisa Miller se desarrollara al estilo de la de Sam Malone y Diane Chambers en Cheers, pero los guiones de Simms optaron por romper esa relación en dirección contraria a lo que pedía la cadena.

El nombre del personaje Jimmy James proviene de la canción 'Jimmy James' de Beastie Boys, mientras que el nombre de Beth proviene de la canción homónima de Kiss.

En los comentarios del DVD de la tercera temporada, los guionistas revelaron que habían planeado que Jimmy adoptara a Beth como su hija, pero nunca sintieron que fuera el momento adecuado para hacerlo.