Last Week Tonight with John Oliver

John Oliver ha declarado que tiene total libertad creativa, incluyendo la posibilidad de criticar libremente a corporaciones, y suele bromear sobre AT&T, antigua empresa matriz de HBO, llamándola el 'papá empresarial' del programa.

Durante la pandemia de COVID-19, el programa se grabó desde la casa de Oliver sin público en estudio, con un fondo azulado texturizado que Oliver personificó como 'The Void', un personaje con ojos y boca de dibujos animados al que interactuaba y que era interpretado por el actor de voz H. Jon Benjamin.

En 2014, Oliver popularizó el hashtag #NotMyChristian para quejarse del casting de Jamie Dornan como Christian Grey en la adaptación cinematográfica de Cincuenta sombras de Grey, convirtiéndose en un chiste recurrente del programa.

Para el segmento sobre Bolivia y los trabajadores disfrazados de cebra que educan sobre normas de tránsito, el equipo grabó 23 minutos de una persona disfrazada de cebra bailando frente a pantalla verde para que los espectadores pudieran editarlo en videos humorísticos propios.

Para un segmento sobre casos de la Corte Suprema de Estados Unidos, el programa creó un video llamado 'Real Animals, Fake Paws' con perros actuando como jueces para hacer más entretenida la audición de argumentos orales.

Un video de YouTube sobre un segmento a favor de que el Reino Unido permaneciera en la Unión Europea resultó ser el clip más compartido en Twitter durante la campaña previa al referéndum de la UE de 2016.

En 2015, Oliver creó el mascota 'Jeff the Diseased Lung in a Cowboy Hat' para satirizar a Philip Morris International, promoviendo el hashtag #JeffWeCan, que se convirtió en tendencia en Twitter, y enviando camisetas del personaje a Togo y colocando vallas publicitarias en Uruguay.

En 2015, Oliver contrató a un abogado fiscal profesional para crear una iglesia real llamada 'Our Lady of Perpetual Exemption', demostrando lo fácil que es establecer una organización religiosa exenta de impuestos ante el IRS; todo el dinero recaudado fue donado a Médicos Sin Fronteras antes de cerrar la iglesia semanas después.

En el segmento sobre Donald Trump de 2016, Oliver reveló que el apellido de la familia Trump había sido originalmente 'Drumpf', lanzando la campaña 'Make Donald Drumpf Again', que junto al segmento acumuló más de 85 millones de visualizaciones en Facebook y YouTube, un récord para contenido de HBO.

En 2016, Oliver compró casi 15 millones de dólares en deuda médica a través de una empresa creada para el segmento sobre compradores de deuda, llamada 'Central Asset Recovery Professionals Inc.' (CARP), y perdonó toda la deuda, calificándolo como el mayor regalo individual en la historia de la televisión estadounidense.

El gobierno militar de Tailandia catalogó a Oliver como una amenaza que 'socava la institución real' por llamar 'bufón' e 'idiota' al príncipe heredero Vajiralongkorn.

Tras un segmento crítico sobre Xi Jinping emitido en junio de 2018, tanto 'John Oliver' como 'Last Week Tonight' fueron bloqueados de la red social china Sina Weibo.

En 2023, Oliver hizo una extensa campaña por el ave pūteketeke en la votación 'Bird of the Century' de Nueva Zelanda, colocando vallas publicitarias en lugares como Shibuya Crossing en Tokio, Mumbai y los Campos Elíseos de París, y el ave terminó ganando con el 83% de los votos.

En un segmento sobre la Corte Suprema en 2023, Oliver ofreció a Clarence Thomas una casa rodante y un millón de dólares anuales hasta la muerte de Thomas o de Oliver si renunciaba a su cargo, una propuesta que expertos legales consideraron 'de alguna manera legal'.

Bob Murray, empresario del carbón, demandó a Oliver, HBO y Time Warner por difamación tras un segmento de 2017 sobre seguridad minera; la demanda fue finalmente retirada y le costó a HBO 200.000 dólares en gastos legales además de triplicar las tarifas del seguro de difamación del programa.