La serie iba a llamarse originalmente 'Nuestro ayer', pero los productores optaron por el título más comercial de 'Cuéntame'.

El título 'Cuéntame' proviene de una canción homónima publicada en 1968 por el grupo de pop Fórmula V, aunque al estar ya registrado, la serie tuvo que renombrarse a 'Cuéntame cómo pasó' el 7 de marzo de 2002.

La serie se concibió con el propósito de celebrar el primer cuarto de siglo transcurrido desde la Transición española, incluyendo capítulos especiales con entrevistas documentales a personajes históricos reales, como los relacionados con el asesinato de Carrero Blanco y la muerte de Franco.

La serie hacía una evocación nostálgica de la historia española similar a la que 'The Wonder Years' (Aquellos maravillosos años) hacía con la historia estadounidense.

El primer episodio empezó a grabarse el 29 de junio de 2001 y se emitió el 13 de septiembre de ese año, apenas dos días después de los atentados del 11-S; hasta la tarde del estreno se consideró aplazar la emisión debido a la conmoción mundial provocada por los ataques.

Irene Visedo, intérprete original de Inés, rechazó en dos ocasiones (2008 y posteriormente) la oferta de la productora para reincorporarse a la serie, por lo que el personaje fue interpretado temporalmente por Marieta Orozco y después por Pilar Punzano, antes de que Visedo regresara en la temporada 17.

En la temporada 12 se escribió un episodio, titulado 'Los amigos de Carlos', que iba a mostrar un viaje al futuro hasta el año 2010 con los personajes caracterizados como mayores, pero finalmente nunca llegó a grabarse.

El 27 de julio de 2012, un pasaje de la serie fue utilizado durante la ceremonia de apertura de los Juegos Olímpicos de Londres.

El episodio final de la temporada 11, emitido el 17 de marzo de 2011, reunió a 4.800.000 espectadores y un 24,6% de cuota de pantalla, siendo el espacio más visto en todas sus emisiones hasta entonces.

El 22 de noviembre de 2013, la serie ganó a 'Aquí no hay quien viva' en un certamen de series organizado por el diario El País.

Tras el fallecimiento del actor Roberto Cairo, se le dedicó un capítulo titulado 'Polvo al polvo' en homenaje a su personaje, Desi, y la avenida principal del barrio ficticio pasó a llevar el nombre del actor.