La trame principale du film est basée sur She's All That, mais elle incorpore aussi des éléments de 10 Things I Hate About You, Can't Hardly Wait, Pretty in Pink et Varsity Blues, ainsi que d'innombrables allusions à d'autres films d'adolescents des années 80 et 90.

Paul Gleason reprend son rôle du proviseur Vernon de The Breakfast Club, incarnant le même personnage des années plus tard.

Plusieurs acteurs emblématiques du cinéma d'adolescents des années 80 et 90 font des caméos, comme Molly Ringwald (protagoniste de Pretty in Pink, Sixteen Candles et The Breakfast Club), Mr. T en tant que « le sage concierge » parodiant Charles S. Dutton dans Rudy, et Melissa Joan Hart, connue pour Sabrina the Teenage Witch, dans un caméo non crédité.

Chaque personnage principal a été conçu comme une parodie directe de personnages de films d'adolescents classiques : par exemple, Jake Wyler (Chris Evans) parodie Zach Siler de She's All That et Jake Ryan de Sixteen Candles, tandis que Janey Briggs (Chyler Leigh) parodie Laney Boggs de She's All That et Andie Walsh de Pretty in Pink.

La bande sonore est composée principalement de versions contemporaines de grands succès pop et new wave des années 80, incluant des morceaux de Marilyn Manson, The Smashing Pumpkins, Orgy et System of a Down.

Le numéro musical « Prom Tonight », écrit par Ben Folds avec Michael G. Bender, Adam Jay Epstein et Andrew Jacobson, est une parodie directe de Grease et n'a jamais été publié commercialement.

Une version de « Take On Me » d'a-ha par le groupe Lifer a été enregistrée, mais elle est restée inédite et n'a pas été incluse dans le film ni dans la bande sonore.

Le film a reçu des critiques majoritairement négatives, avec un taux d'approbation de 32 % sur Rotten Tomatoes selon la version anglaise (28 % selon la version espagnole) et une note de 32/100 sur Metacritic, bien qu'il ait rapporté 66,5 millions de dollars avec un budget de 15 millions.