John Malkovich a été envisagé assez tôt pour le rôle de Cyrus Grissom, mais Michael Biehn, Jason Isaacs, Mickey Rourke, Willem Dafoe et Tom Sizemore ont aussi auditionné pour ce rôle, et Bruce Willis l'a refusé.

De nombreuses stars ont été pressenties avant que Nicolas Cage n'obtienne le rôle de Cameron Poe, parmi lesquelles Tom Cruise, Johnny Depp, Brad Pitt, Keanu Reeves, Kurt Russell, Arnold Schwarzenegger, Sylvester Stallone et Jean-Claude Van Damme.

Une liste impressionnante d'acteurs a été envisagée pour le rôle du méchant Cyrus Grissom avant Malkovich, dont John Travolta, Gary Oldman, Alec Baldwin, George Clooney, Robert De Niro, Jack Nicholson et Sean Penn.

Wesley Snipes était pressenti pour incarner Mike O'Dell (Baby-O) et Martin Lawrence devait à l'origine jouer Joe Parker (Pinball), rôles finalement attribués à Mykelti Williamson et Dave Chappelle.

Le tournage principal a débuté le 1er juillet 1996 à Salt Lake City et s'est poursuivi jusqu'à fin octobre 1996 ; les intérieurs de l'avion ont été filmés en studio à Hollywood tandis que l'aérodrome de Wendover dans l'Utah, choisi par Simon West car il ressemblait à la surface de la Lune, a servi de décor pour l'aéroport fictif de Lerner Field.

Le 29 août 1996, un soudeur des effets spéciaux, Phillip Swartz, a été tué accidentellement à Wendover lorsqu'une maquette statique de l'avion C-123 utilisée dans le film s'est effondrée sur lui ; le générique du film se termine par un hommage 'In Memory of Phil Swartz'.

La scène du crash final à Las Vegas a été tournée à l'hôtel Sands, qui devait de toute façon être démoli fin 1996 ; la production a ainsi pu financer une partie de la démolition en filmant l'explosion de la façade de l'établissement.

Le producteur Jerry Bruckheimer avait initialement envisagé de faire s'écraser l'avion sur la Maison-Blanche pour le final, mais Las Vegas a finalement été choisie car plus en accord avec le thème du film et le jeu de mots visuel sur les détenus qui 'encaissent' (cashing in).

Trois avions Fairchild C-123 ont été utilisés pour le tournage, peints aux couleurs du 'Jailbird' ; l'un d'eux, vendu par la suite en Alaska, s'est écrasé sur le mont Healy dans le parc national de Denali en 2010, tuant les trois membres d'équipage.

Lors de la présentation du personnage de Ving Rhames au début du film, le personnage de Vince Larkin (John Cusack) affirme que 'Denzel Washington aurait déjà accepté le rôle' — un clin d'œil amusant en version française, puisque Cusack y est doublé par Emmanuel Jacomy, la voix française habituelle de Denzel Washington.

La chanson 'How Do I Live', écrite par Diane Warren et interprétée par Trisha Yearwood pour le film, a été nominée aux Oscars et aux Grammy Awards, bien qu'elle ait été omise de l'album de la bande originale au même titre que 'Sweet Home Alabama' de Lynyrd Skynyrd.