Après Pulp Fiction, Tarantino et Roger Avary avaient acquis les droits de trois romans d'Elmore Leonard (Rum Punch, Freaky Deaky et Killshot). Tarantino comptait au départ réaliser l'un des deux autres et confier Rum Punch à un autre réalisateur, avant de changer d'avis après avoir relu le roman et d'en tomber à nouveau amoureux.
En adaptant le roman, Tarantino a changé l'origine ethnique de l'héroïne, initialement blanche et nommée Jackie Burke, pour en faire une femme noire rebaptisée Jackie Brown ; il a hésité à en parler à Elmore Leonard et ne l'a fait qu'au moment où le tournage allait commencer. Leonard a adoré le scénario, le considérant comme la meilleure des vingt-six adaptations tirées de son œuvre.
Pam Grier avait auparavant auditionné pour le rôle de Jody dans Pulp Fiction, mais Tarantino jugeait peu crédible que le personnage d'Eric Stoltz puisse lui crier dessus ; il lui a ensuite proposé le rôle-titre de Jackie Brown.
Lors de son audition, Pam Grier a remarqué que le bureau de Tarantino était décoré d'affiches de ses films ; il lui a répondu qu'il comptait justement les retirer avant son arrivée pour ne pas donner l'impression de vouloir l'impressionner.
Sylvester Stallone a plus tard révélé avoir refusé le rôle de Louis Gara, finalement confié à Robert De Niro. Pour le rôle de Max Cherry, Tarantino avait envisagé Paul Newman, Gene Hackman et John Saxon avant de choisir Robert Forster.
Robert Forster avait auparavant auditionné pour le rôle de Joe Cabot dans Reservoir Dogs, un rôle finalement attribué à Lawrence Tierney.
Michael Keaton a repris le rôle de l'agent Ray Nicolette, sans être crédité, l'année suivante dans Hors d'atteinte de Steven Soderbergh, autre adaptation d'Elmore Leonard produite par un studio différent ; Tarantino a insisté pour que Miramax ne facture rien à Universal pour l'utilisation du personnage.
Le tournage s'est déroulé de mai à août 1997, entièrement en Californie, avec une post-production de seulement trois mois, Miramax étant réputé pour boucler ses films rapidement afin de les sortir à temps pour la saison des récompenses de fin d'année.
Bien que l'édition spéciale en DVD indique un ratio 2.35:1, le film a en réalité été tourné en 1,85:1, seul long métrage réalisé par Tarantino dans ce format (à l'exception de son segment dans Four Rooms).
La scène d'ouverture, où Jackie Brown marche sur un tapis roulant de l'aéroport, rend hommage à la scène d'introduction du Lauréat avec Dustin Hoffman, mais remplace la chanson mélancolique The Sound of Silence par le morceau soul Across 110th Street de Bobby Womack, issu du film de blaxploitation du même nom.
Le personnage de Melanie Ralston, interprété par Bridget Fonda, est inspiré de l'actrice Candice Rialson ; dans une scène, Melanie regarde à la télévision Larry le dingue, Mary la garce, film avec Peter Fonda, le père de Bridget Fonda.
Sur l'interphone de l'immeuble de Melanie apparaît le nom « S. Haig », clin d'œil à l'acteur Sid Haig, figure du cinéma blaxploitation qui interprète également le juge dans le film.
Au lieu de composer une nouvelle bande originale, Tarantino a réutilisé la musique funk de Roy Ayers composée pour le film Coffy, ainsi que la police de caractères des génériques de Foxy Brown pour les titres d'ouverture de Jackie Brown, en hommage à la carrière de Pam Grier dans la blaxploitation.
Le film a permis de relancer les carrières de Pam Grier et Robert Forster, tous deux vétérans du cinéma qui n'avaient plus tenu de rôle principal depuis de nombreuses années ; Forster a été nommé à l'Oscar du meilleur second rôle masculin.
Le film a été critiqué pour son usage du mot raciste « nigger », prononcé 38 fois, record pour un film de Tarantino jusqu'à Django Unchained et Les Huit Salopards ; le réalisateur Spike Lee a publiquement reproché à Tarantino d'être « fasciné » par ce mot et a fait part de ses inquiétudes aux producteurs Harvey Weinstein et Lawrence Bender.
