Célibataires… ou Presque

Le film a été développé par What If It Barks Films sous le titre original Are We Officially Dating?, titre encore utilisé pour sa sortie en Australie, en Nouvelle-Zélande et en Indonésie ; il a été renommé That Awkward Moment en septembre 2013.

Le scénario a figuré parmi les meilleurs scénarios de comédie non produits dans la Hollywood Black List de 2010.

That Awkward Moment marque les débuts de Tom Gormican en tant que réalisateur, qui en a également écrit le scénario.

Zac Efron a été le premier acteur annoncé au casting en août 2012, avant que Miles Teller ne rejoigne le projet en octobre 2012, suivi d'Imogen Poots et Michael B. Jordan en novembre 2012.

Zac Efron a également occupé une fonction de producteur sur le film, en plus de son rôle principal.

Le tournage devait débuter à New York en novembre 2012, peu après l'annonce du casting.

Zac Efron a reçu le prix de la meilleure performance torse nu (Best Shirtless Performance) aux MTV Movie Awards 2014 pour son rôle dans le film.

Le film a été accueilli très négativement par la critique, avec seulement 23% d'avis positifs sur Rotten Tomatoes et une note moyenne de 36/100 sur Metacritic, plusieurs critiques saluant toutefois le charme du trio d'acteurs principaux malgré la faiblesse du matériau.

Les droits de distribution américains du film ont d'abord été acquis par FilmDistrict en juin 2013, avant d'être repris par Focus Features à la suite d'une restructuration des propriétés de FilmDistrict.