Le Dilemme

L'idée du film est née lorsque Ron Howard et le producteur Brian Grazer tournaient Anges et Démons à Rome ; Grazer a proposé un scénario où un homme découvre que le mari de son meilleur ami est trompé et se demande comment le lui annoncer sans gâcher leur amitié.

Le film s'appelait Cheaters puis What You Don't Know pendant la production, avant qu'Universal ne le titre définitivement The Dilemma.

Pour le rôle de Geneva Backman, Winona Ryder était en compétition avec Kate Beckinsale, Carla Gugino et Uma Thurman ; Ron Howard pensait initialement à elle pour le rôle de Beth, mais l'actrice l'a convaincu de lui confier celui de Geneva.

Le rôle de Beth était initialement prévu pour Jennifer Garner, qui s'est finalement désistée avant d'être remplacée par Jennifer Connelly.

Comme dans plusieurs autres films de Ron Howard, le père du réalisateur, Rance Howard, et son frère Clint Howard apparaissent dans des rôles secondaires.

Le tournage s'est déroulé entièrement à Chicago, de fin mai à mi-août 2010, un choix justifié par Ron Howard qui trouvait à cette ville une ambiance simple et terre-à-terre correspondant à l'histoire, contrairement à New York, Boston, Los Angeles ou San Francisco.

Le producteur Brian Grazer a voulu rendre hommage à son ami réalisateur John Hughes : dans une scène où Vince Vaughn découpe un gâteau, on aperçoit derrière lui une pile de DVD des films de John Hughes.

La bande-annonce a suscité des controverses pour l'usage péjoratif du mot « gay » dans une réplique de Vince Vaughn ; après des plaintes et une critique du journaliste Anderson Cooper, Universal a sorti une nouvelle bande-annonce sans la ligne, mais Ron Howard, disposant du final cut, a choisi de la conserver dans le film.

Dans une interview accordée à Vulture en 2025, Ron Howard a qualifié le film de déception, expliquant que les tests audience ont montré que le public ne trouvait pas l'infidélité drôle, bien que Channing Tatum lui ait crédité d'avoir révélé son potentiel comique dans une séquence du film.