Le projet a été proposé en novembre 2008 par John Lasseter, directeur créatif de Disney Animation, aux réalisateurs Stephen Anderson et Don Hall, qui souhaitaient créer un film capable de « transcender les générations ».

Les cinéastes se sont rendus dans la forêt d'Ashdown, dans le Sussex, pour explorer le lieu ayant inspiré les histoires originales d'A. A. Milne.

Le vétéran de Disney Burny Mattinson, animateur clé du court-métrage Winnie the Pooh and Tigger Too (1974), a été engagé comme storyboardeur principal ; sa présentation de cinq minutes sur l'histoire de la queue perdue de Bourriquet a convaincu les dirigeants de Disney de transformer le projet en long-métrage plutôt qu'en simple featurette.

Le film devait à l'origine s'inspirer de cinq histoires des livres de Milne, mais la version finale n'en a retenu que trois.

Une scène mettant en vedette la famille et les amis de Coco Lapin, annoncée par John Lasseter, a finalement été coupée du montage final et n'est visible que dans les bonus de l'édition DVD.

L'acteur Ken Sansom, qui doublait Coco Lapin depuis longtemps, a été remplacé par Tom Kenny alors qu'il affirmait être toujours sous contrat pour le rôle.

Le film marque le dernier rôle à l'écran de Bud Luckey (voix de Bourriquet), qui a pris sa retraite en 2014 et est décédé en 2018, ainsi que celui d'Huell Howser (voix du Poil Long/Backson), retraité en 2012 et décédé en 2013.

En version française, c'est le premier film de la saga où Roger Carel ne double pas Winnie ni Coco Lapin : souffrant lors des enregistrements en décembre 2010, il a cédé sa place à Jean-Claude Donda, qui doublait déjà Winnie dans les chansons depuis Les Aventures de Tigrou, tandis que Michel Mella a repris la voix de Coco Lapin.

Le studio a choisi l'animation traditionnelle dessinée à la main plutôt que l'image de synthèse, Stephen Anderson estimant qu'un Pooh entièrement en CGI « ne serait pas juste » pour les personnages ; le logiciel Toon Boom Harmony, déjà utilisé pour La Princesse et la Grenouille, a servi à l'encrage et à la peinture numériques.

Zooey Deschanel interprète trois chansons du film, dont une reprise du thème de Winnie l'ourson des frères Sherman et une chanson de fin originale, « So Long », coécrite et interprétée avec M. Ward, son partenaire du groupe She & Him.

Le film a rapporté 50,1 millions de dollars dans le monde pour un budget de 30 millions, avec son plus gros succès international au Japon (4,13 millions de dollars), pays connu pour son affection de longue date pour le personnage.