Kerry Conran a passé quatre ans à réaliser seul une bande-annonce en noir et blanc, façon serial des années 1930, en utilisant un écran bleu installé dans son salon et un Macintosh IIci.

Convaincu qu'Hollywood ne ferait jamais confiance à un réalisateur débutant, Conran a décidé de fabriquer lui-même les outils de son film plutôt que de suivre le système classique des studios, en s'inspirant de la démarche indépendante de Steven Soderbergh.

C'est la productrice Marsha Oglesby, amie de la belle-sœur de Conran, qui a recommandé de montrer sa bande-annonce au producteur Jon Avnet ; celui-ci a ensuite passé deux ans à travailler sur le scénario avec lui.

Aucun grand studio n'a voulu financer le projet ; Jon Avnet a convaincu le producteur italien Aurelio De Laurentiis de financer le film via sa société Filmauro sans accord de distribution préalable, Paramount Pictures rachetant plus tard les droits mondiaux.

Jude Law, impressionné par la bande-annonce, est devenu producteur du film grâce à sa société avec Sadie Frost et a utilisé son influence pour convaincre Gwyneth Paltrow de rejoindre le projet.

Angelina Jolie, qui sortait tout juste du tournage de Lara Croft : Tomb Raider, n'a accepté de tourner que pour trois jours, mais a mené des heures d'entretiens avec des pilotes de chasse pour s'imprégner de leur jargon malgré son rôle réduit.

Giovanni Ribisi hésitait à accepter le rôle de Dex jusqu'à ce qu'il voie la bande-annonce originale, après quoi il a signé sans hésitation.

Le rôle du Dr Totenkopf, le savant fou, est interprété par Laurence Olivier, mort en 1989, grâce à une manipulation numérique d'images d'archives de la BBC datant de sa jeunesse ; une technique similaire sera réutilisée deux ans plus tard pour Marlon Brando dans Superman Returns.

Dix mois avant le tournage avec les acteurs principaux, Conran a d'abord filmé toutes les scènes avec des doublures à Los Angeles, puis transformé ces images en animatiques pour que les comédiens visualisent précisément le film à venir.

Le film entier a été tourné en seulement 26 jours sur écrans bleus, principalement sur le plateau George Lucas des studios Elstree à Londres, un tournage express comparé aux trois-quatre mois habituels des blockbusters.

Près de 100 artistes numériques, modeleurs, animateurs et compositeurs ont créé les décors 2D et 3D multicouches du film, aboutissant à environ 2000 plans en images de synthèse réalisés en un an.

L'aspect visuel si particulier du film a été obtenu en faisant passer les images par un filtre de diffusion, puis en les teintant en noir et blanc avant d'y réintégrer la couleur de façon équilibrée.

L'armée de robots géants rend hommage au dessin animé Superman intitulé The Mechanical Monsters (1941) des studios Fleischer, tandis que la tour radio appelant Sky Captain reprend le logo stylisé de la RKO.

Le film cache plusieurs clins d'œil visuels : la silhouette de Godzilla apparaît dans un journal japonais, celle de King Kong se dessine sur l'Empire State Building, et l'épave du navire Venture (tiré de King Kong 1933) est visible lors d'une scène sous-marine.

Malgré un accueil critique plutôt positif, notamment salué par Roger Ebert qui lui a donné quatre étoiles sur quatre, le film n'a rapporté que 57,9 millions de dollars pour un budget annoncé de 70 millions, ce qui en fait un échec commercial devenu par la suite film culte.

Le directeur artistique Kevin Conran, frère du réalisateur, a contesté en 2015 le budget officiel de 70 millions de dollars, affirmant que l'équipe avait initialement proposé un budget de seulement 3 millions et que le film aurait pu être réalisé pour moins de 20 millions.