Le film était à l'origine conçu comme une série télévisée intitulée Manchester Prep, commandée directement pour 13 épisodes par la Fox pour la saison 1999-2000, avec Roger Kumble comme scénariste et producteur exécutif.

Seuls le pilote et un second épisode ont été tournés avant l'annulation de la série, en raison de conflits entre Columbia TriStar Television et la Fox, notamment sur les thèmes de la sexualité adolescente et de l'inceste.

Rupert Murdoch, patron de News Corporation (maison mère de la Fox), aurait été outré après avoir vu une scène où un jeune personnage féminin est excité sexuellement par un cheval, ce qui aurait précipité l'arrêt du projet télévisé.

Après l'annulation par la Fox, le projet a été transféré à la division vidéo du studio, qui a assemblé les deux épisodes déjà tournés et fait revenir l'équipe pour tourner des scènes supplémentaires durant l'été 2000 à New York, afin de conclure l'histoire et d'ajouter des scènes plus explicites et dénudées, impossibles à diffuser à la télévision.

Dans les scènes coupées diffusées en 2022 sur YouTube, le personnage de Sarah Thompson s'appelle Annette et correspond au même rôle que celui joué par Reese Witherspoon dans le premier film, confirmant que la série devait être une réadaptation directe et non un préquel ; son nom a été changé lors des reshoots quand le projet est devenu un préquel.

Sean Patrick Thomas, qui jouait Ronald Clifford dans le premier film, incarnait un personnage différent (Todd Michaels) dans la série, mais a été coupé du montage final pour des raisons de cohérence avec le premier film lorsque le projet est devenu un préquel.

Plusieurs intrigues et personnages secondaires ont été supprimés du montage final pour réduire la durée du film, dont Millicent Davis (jouée par Sarah Lancaster), rivale de Kathryn, et Nigel Danby (joué par Rel Hunt), un étudiant britannique rival de Sebastian ; des extraits de ces scènes coupées apparaissent toutefois dans la bande-annonce du film.

La musique d'Edward Shearmur composée pour le premier Cruel Intentions et celle de Stephen Endelman pour Jawbreaker sont toutes deux créditées comme réutilisées dans le film.