Peter Fonda a eu l'idée du film en regardant une photo de lui et Bruce Dern tirée de The Wild Angels, imaginant un western moderne avec deux motards traversant le pays après une vente de drogue. Le projet s'appelait initialement The Loners avant de devenir Easy Rider.

Cliff Vaughs, associé producteur et co-constructeur des motos, a inspiré l'histoire en racontant à Hopper et Fonda avoir été pris pour cible par des chasseurs en pick-up alors qu'il roulait en chopper dans le Sud pendant son engagement pour les droits civiques avec le SNCC entre 1963 et 1965.

Le rôle de George Hanson avait été écrit pour l'acteur Rip Torn, mais lors d'un dîner de préparation, Hopper s'est mis à dénigrer les « rednecks » du Sud, provoquant une altercation qui a fait échouer sa participation ; il a été remplacé par Jack Nicholson.

En 1994, lors d'une interview télévisée, Dennis Hopper a affirmé à tort que Rip Torn avait sorti un couteau lors de leur altercation alors que c'était l'inverse ; Torn a poursuivi Hopper en diffamation et a obtenu gain de cause.

Le tournage à La Nouvelle-Orléans a démarré dans le chaos : Dennis Hopper, venant d'apprendre que sa femme le quittait, s'est violemment emporté contre l'équipe, provoquant une révolte des techniciens et le départ d'une partie du personnel.

Pour obtenir des réactions plus hostiles des habitants de Morganza (Louisiane) dans la scène du restaurant, Hopper leur avait raconté que les personnages de Billy, Wyatt et George avaient violé et tué une jeune fille du coin.

La communauté hippie du film a été reconstituée à partir de photographies et tournée près de Malibu Canyon, car la véritable commune de New Buffalo près de Taos, au Nouveau-Mexique, avait refusé le tournage sur place.

Lors de la scène du cimetière sous LSD, Hopper a convaincu Fonda de parler à une statue de la Vierge comme s'il s'agissait de sa mère, qui s'était suicidée quand il avait 10 ans.

Les motos « Captain America » ont été conçues et construites par deux motoristes afro-américains, Cliff Vaughs et Ben Hardy, dont les noms n'apparaissent pourtant pas au générique du film.

Bob Dylan, réticent à céder sa propre version de « It's Alright, Ma (I'm Only Bleeding) », a simplement écrit le premier couplet de « Ballad of Easy Rider » et dit aux producteurs de le donner à Roger McGuinn, qui a complété la chanson.

Le groupe Crosby, Stills, Nash & Young devait composer une bande originale entièrement inédite pour le film, mais Dennis Hopper a fini par les écarter, jugeant que la musique déjà montée sur les images (à l'origine choisie à titre temporaire) convenait mieux.

Après le tournage, Hopper et Fonda ont organisé une fête de fin de tournage avant de se rendre compte qu'ils n'avaient pas encore filmé la scène finale autour du feu de camp ; elle a donc été tournée après le vol des motos, ce qui explique leur absence à l'arrière-plan dans cette scène contrairement aux autres.

Lors de sa projection en compétition au Festival de Cannes 1969, le film a suscité une minute de silence avant de déclencher un tonnerre d'applaudissements, et a remporté le prix de la meilleure première œuvre pour Dennis Hopper.