27 Dresses a été conçu suite au succès du scénario d'Aline Brosh McKenna pour Le Diable s'habille en Prada (2006), qu'elle avait également écrit.

Le tournage principal a débuté le 10 mai 2007, se déroulant principalement dans le Rhode Island, notamment dans les demeures de Rosecliff et Marble House à Newport, une plage à Charlestown, ainsi que dans des sites à East Greenwich et Providence, avec un tournage supplémentaire de deux semaines à New York.

La costumière Catherine Marie Thomas a conçu approximativement cinquante robes de demoiselle d'honneur potentielles et quelques costumes, parmi lesquels elle et la réalisatrice Anne Fletcher ont sélectionné vingt-sept pour figurer dans le film.

La réalisatrice Anne Fletcher a demandé que les robes de demoiselle d'honneur soient « grandes, moches et brillantes », représentant une large gamme de palettes de couleurs et de styles.

Le film comporte une bande originale composée par Randy Edelman, et bien qu'il inclue également de nombreuses chansons contemporaines d'autres artistes tout au long du film, la sortie officielle de la bande sonore ne contient que les compositions originales d'Edelman.

27 Dresses s'est ouvert à la deuxième place du box-office nord-américain, gagnant 23 millions de dollars lors de son week-end d'ouverture, derrière Cloverfield, avant de générer 162,7 millions de dollars à l'échelle mondiale contre un budget de 30 millions de dollars.

Selon BoxOfficeGuru.com, la recherche en studio a indiqué que 75 pour cent du public du film était féminin, le reste de la démographie étant divisé équitablement entre les spectateurs de plus et moins de 25 ans.

Le critique Peter Howell du Toronto Star a reproché à la scénariste Aline Brosh McKenna de s'appuyer sur des « gags bon marché » dans 27 Dresses plutôt que sur l'esprit incisif trouvé dans son œuvre antérieure, Le Diable s'habille en Prada.