Richard Curtis s'est inspiré de sa propre expérience d'invité de mariage : il a commencé à écrire le scénario à 34 ans, après avoir réalisé qu'il avait assisté à 65 mariages en 11 ans. L'idée de la romance entre Charles et Carrie vient d'un mariage où il fut abordé par une invitée qu'il refusa, et regretta toujours ce refus.

Il a fallu 17 versions du scénario pour aboutir à la version finale. Le film devait initialement s'appeler « Four Weddings and a Honeymoon », mais Curtis a introduit le thème de l'enterrement sur les conseils de l'écrivaine Helen Fielding.

L'acteur Alex Jennings avait été choisi pour incarner Charles, mais le financement du film s'est effondré à la mi-1992 avant qu'il ne puisse tourner ; il jouera plus tard un second rôle dans l'adaptation en mini-série de Mindy Kaling en 2019. Environ 70 acteurs furent auditionnés pour le rôle avant que Hugh Grant ne soit choisi.

Richard Curtis, qui avait modelé le personnage de Charles sur lui-même, s'opposait initialement au casting de Hugh Grant, le jugeant trop beau, et préférait Alan Rickman, qui refusa d'auditionner. Curtis fut finalement convaincu par le réalisateur Mike Newell et les producteurs d'engager Grant.

Jeanne Tripplehorn avait été choisie pour le rôle de Carrie mais a dû se retirer après le décès de sa mère ; le rôle fut ensuite proposé à Marisa Tomei, qui le refusa car son grand-père était malade, avant qu'Andie MacDowell ne soit finalement engagée alors qu'elle faisait la promotion de Groundhog Day à Londres.

Andie MacDowell a accepté une réduction de 75% de son cachet, touchant 250 000 $ d'avance, mais grâce au succès du film elle a finalement gagné environ 3 millions de dollars grâce à un pourcentage sur les recettes.

Le budget était si serré que les figurants ont dû porter leurs propres tenues de mariage, et Rowan Atkinson a joué le prêtre lors de deux mariages différents afin d'éviter de payer un acteur supplémentaire.

La future ministre britannique Amber Rudd a été créditée comme « Aristocracy Coordinator » pour avoir organisé l'apparition non créditée de plusieurs aristocrates comme figurants, portant leurs propres habits de cérémonie.

Pour donner à Hugh Grant un look plus « ringard », les producteurs lui ont donné une coiffure hirsute, des lunettes et des vêtements volontairement mal ajustés ; Mike Newell l'a aussi encouragé à trébucher sur ses répliques pour donner à Charles un aspect nerveux et bégayant.

Hugh Grant a souffert du rhume des foins pendant tout le tournage et doutait de sa propre performance, qu'il jugeait « atroce », en désaccord avec la direction de Mike Newell qui privilégiait le réalisme plutôt que le rythme comique.

Après une projection à Salt Lake City où des membres mormons conservateurs du conseil municipal ont quitté la salle à cause des jurons répétés dans la scène d'ouverture, l'équipe a retourné cette scène en remplaçant le mot « Fuck » par le juron britannique « Bugger » pour la version américaine.

La reprise de « Love Is All Around » des Troggs par Wet Wet Wet est restée numéro 1 des ventes de singles au Royaume-Uni pendant quinze semaines. Cette chanson sera plus tard adaptée en « Christmas Is All Around » chantée par le personnage de Billy Mack dans Love Actually (2003), où Hugh Grant joue également.

Lors de l'enterrement de Gareth, le personnage de Matthew récite le poème « Funeral Blues » de W. H. Auden ; la version française du film attribue par erreur le poème à un « William H. Auden » au lieu de Wystan Hugh Auden.

Le distributeur américain Gramercy Pictures s'opposait aussi au titre du film, craignant qu'il ne rebute les spectateurs masculins, et proposa des titres alternatifs comme « True Love and Near Misses » ou « Loitering in Sacred Places », tous refusés par l'équipe.

Lors de la première londonienne du film à Leicester Square le 11 mai 1994, Elizabeth Hurley, alors compagne de Hugh Grant, a porté une robe noire Versace à épingles de sûreté qui est devenue une sensation médiatique, connue depuis sous le nom de « That Dress ».