Le projet a d'abord été développé pour TriStar Pictures par Steven Spielberg, avec respectivement Mikael Salomon et Robert Rodriguez comme réalisateurs envisagés, mais Martin Campbell a finalement rejoint le projet en 1996.
Robert Rodriguez s'est retiré du projet en juin 1996 après ne pas s'être entendu avec TriStar sur le budget (il demandait 42 millions de dollars tandis que le studio en proposait 41 millions) ; Martin Campbell, lui, a refusé l'offre de réaliser Tomorrow Never Dies pour reprendre ce rôle.
Sean Connery avait d'abord été choisi pour le rôle de Don Diego de la Vega, mais après son départ, Anthony Hopkins a été engagé à sa place ; Raúl Juliá, décédé avant le tournage, avait également été envisagé pour le rôle.
Le rôle de Zorro a été proposé à Tom Cruise, mais l'acteur a refusé en pensant que ce n'était pas une bonne idée.
La chanteuse Shakira avait été envisagée pour le rôle d'Elena, mais elle a décliné l'offre en raison de son expérience limitée en tant qu'actrice et de son anglais faible à cette époque.
Catherine Zeta-Jones a signé pour le rôle en novembre 1996 après que Steven Spielberg l'ait découverte grâce à sa performance dans la mini-série Titanic et l'ait recommandée à Martin Campbell, et ce film a marqué le tournant de son ascension vers la liste A.
Le rôle de Don Rafael Montero avait d'abord été attribué à Armand Assante, mais après son départ en raison d'un conflit de calendrier avec The Odyssey, Stuart Wilson a été engagé quatre mois plus tard.
Antonio Banderas a travaillé pendant quatre mois avec l'équipe olympique d'escrime en Espagne pour se préparer à son rôle, puis a suivi deux mois de formation aux scènes de combat avec Anthony Hopkins et Catherine Zeta-Jones auprès de Bob Anderson, à raison de 10 heures par jour.
Le tournage a commencé en janvier 1997 aux Estudios Churubusco au Mexique, et a été interrompu pendant quatre jours en février quand le réalisateur Martin Campbell a été hospitalisé en raison d'une bronchite.
Le processus de production problématique a entraîné un dépassement budgétaire de 10 millions de dollars, et en décembre, les douaniers ont confisqué pendant neuf jours certains accessoires, y compris le sabre en plastique de Zorro, ce qui a gêné la production.
Les scénaristes Rossio et Elliott avaient d'abord prévu une scène où Don Rafael Montero se réfugiait à terre en chevauchant un bateau, mais cette scène a été coupée en raison de son coût élevé ; cette idée a été réutilisée plus tard dans Pirates of the Caribbean : La Malédiction du Black Pearl, écrit par le duo.
Pendant la post-production, Spielberg et Campbell ont décidé que la mort de Don Diego de la Vega dans les bras de sa fille était trop sombre, et trois mois après la fin du tournage, ils ont ajouté une dernière scène montrant Alejandro et Elena dans un mariage heureux.
Le personnage d'Alejandro Murrieta a été conçu comme le frère fictif de Joaquin Murrieta, un véritable bandit mexicain tué par les California Rangers en 1853 ; le personnage de 'Harrison Love' dans le film est basé sur le véritable Harry Love et, tout comme dans le film, ce dernier a réellement conservé la tête de Murrieta et la main de Three-Fingered Jack dans des bocaux d'alcool.
La musique du film a été composée par James Horner, influencée par la musique de la Péninsule Ibérique et contenant des thèmes écrits en mode mineur harmonique.
Le duo 'I Want to Spend My Lifetime Loving You', interprété par Marc Anthony et Tina Arena, a été diffusé au générique final du film, s'est classé 3e en France et 4e aux Pays-Bas, et a remporté le prix de la Meilleure Chanson de Film aux ALMA Awards 1999.
Le film a été promu durant l'été 1998 avec une publicité de 30 secondes achetée 1,3 million de dollars pendant le Super Bowl XXXII, et a été le premier film de Sony à utiliser la technologie VRML.
La première espagnole du film a été suivie par le Roi Juan Carlos Ier, la Reine Sofia et la Princesse Elena, et une Projection Royale a été organisée le 10 décembre 1998 en présence du Prince Charles et de ses fils.
