Jason Segel a écrit le scénario en s'inspirant de sa propre rupture avec l'actrice Linda Cardellini, qu'il fréquentait à l'époque de Freaks and Geeks, ainsi que de trois autres ruptures amoureuses vécues.

La première version du scénario faisait environ 2000 pages et Jason Segel a dû la réduire à 120 pages.

Le premier jet du scénario prévoyait que Peter se rhabille après la rupture, mais Judd Apatow a jugé plus drôle que le personnage reste nu pendant toute la scène.

Kristen Wiig incarne une professeure de yoga nommée Prana/Prahna dans des scènes coupées au montage, visibles uniquement dans la version non censurée du film.

Le tournage s'est déroulé du 15 avril au 15 juillet 2007, avec 33 jours de tournage à Oahu, notamment à Laie Point pour la scène du saut depuis la falaise, ainsi qu'à Mokuleia Beach et Keawa'ula Bay.

L'intérieur du bar Lazy Joe's dans le film est en réalité celui du bar Le Barcito, situé à Silver Lake.

Selon Jason Segel, les scènes de rupture où il apparaît nu s'inspirent d'une expérience réelle qu'il a vécue.

Le film contient une grande part d'improvisation : selon le réalisateur Nicholas Stoller, le scénario était respecté à 60-70% tandis que 30-40% du dialogue était improvisé.

Mila Kunis s'est blessée au cou lors du tournage d'une scène sur un jet-ski, le guidon de l'engin lui ayant arraché un morceau de peau, laissant une cicatrice permanente.

Kristen Bell s'est blessée au genou pendant le tournage d'une scène à cheval qui a finalement été coupée au montage ; on peut néanmoins la voir boiter dans certaines scènes vers la fin du film.

Selon Nicholas Stoller, la photo dénudée de Mila Kunis affichée dans les toilettes du bar a été créée numériquement et n'est pas une véritable photo de l'actrice.

Les marionnettes utilisées dans le film, notamment celle de Dracula pour l'opéra-rock, ont été créées par le Jim Henson's Creature Shop.

La marionnette de Dracula que Peter utilise pour son spectacle ressemble fortement au Comte Von Count de la série Sesame Street (1 rue Sésame).

Mila Kunis était en discussion pour jouer dans la comédie Miss March (2009), mais les réalisateurs Zach Cregger et Trevor Moore ont attribué son absence du casting à une conversation gênante autour de sa blessure survenue sur le tournage de Forgetting Sarah Marshall.

Le personnage d'Aldous Snow, interprété par Russell Brand, réapparaît dans le film Get Him to the Greek (2010), qui sert de spin-off/suite, et Kristen Bell y reprend brièvement son rôle de Sarah Marshall dans une fausse publicité pour une série télévisée.