Anne Hathaway a été choisie pour incarner Mia après le refus de Juliette Lewis ; elle a auditionné pendant une escale de 26 heures à Los Angeles alors qu'elle se rendait en Nouvelle-Zélande pour tourner The Other Side of Heaven.

Hathaway est tombée de sa chaise par nervosité pendant son audition, et c'est justement sa maladresse naturelle qui a impressionné Garry Marshall.

De nombreuses jeunes actrices établies avaient été envisagées pour le rôle de Mia, dont Reese Witherspoon, Kirsten Dunst, Natalie Portman, Scarlett Johansson et Kate Hudson, avec Liv Tyler considérée comme grande favorite.

Ce sont les petites-filles jumelles de Garry Marshall qui l'ont convaincu de choisir Hathaway plutôt que Liv Tyler, estimant qu'elle avait des cheveux plus « dignes d'une princesse ».

Julie Andrews, alors semi-retraitée, a accepté le rôle de la reine Clarisse uniquement après en avoir discuté avec Marshall, sans même avoir lu le scénario ; il s'agit de son premier film Disney depuis Mary Poppins (1964), 37 ans plus tôt.

Garry Marshall a failli refuser le film à cause d'une faute de frappe dans le traitement original intitulé « The Princess Dairies », qu'il a d'abord pris pour un film sur des vaches laitières.

Disney a payé seulement 4 000 dollars à Meg Cabot pour les droits d'adaptation de son roman, bien que certains médias aient rapporté une offre à six chiffres.

Le film s'appelait initialement The Princess of Tribeca car l'histoire devait se dérouler à New York comme dans le roman ; le titre a été rétabli une fois l'action déplacée à San Francisco, ville natale de Marshall et de ses petites-filles, à qui le film est dédié.

Contrairement au roman où le père de Mia est vivant, les producteurs ont choisi de le faire mourir afin d'étoffer le rôle de la grand-mère, un changement approuvé par Meg Cabot une fois qu'elle a su qu'Andrews avait été engagée.

Le tournage a eu lieu sur le Stage 2 des studios Disney à Burbank, le même plateau où Mary Poppins avait été tourné dans les années 1960 ; il a d'ailleurs été rebaptisé « Julie Andrews Stage » en son honneur.

Durant une scène où le bras d'un invité prend feu au dîner d'État, le feu n'a pas pu être éteint comme prévu et Hathaway a improvisé en versant un verre d'eau dessus, une réaction gardée au montage final.

Hathaway a trébuché en tournant une scène sous la pluie sur des gradins mais a continué à réciter ses répliques comme si de rien n'était ; Marshall a trouvé l'incident non scénarisé si drôle qu'il l'a conservé dans le film.

Pendant le tournage de la scène de danse finale, l'équipe passait la chanson « Like a Prayer » de Madonna pour faire danser les acteurs, mais il a fallu refaire plusieurs prises car ils se mettaient instinctivement à faire du playback sur les paroles ; la chanson a finalement été remplacée au montage.

La photo du père défunt de Mia est en réalité une photo du père d'Anne Hathaway, Gerald Hathaway, qui apparaît même brièvement dans le film lors d'un flashback où il écrit une lettre à Mia.

Le chat de Mia, Fat Louie, était interprété par quatre chats différents ayant chacun une spécialité (portage, immobilité, sauts et cascades), l'un d'eux appartenant à Hathaway elle-même et apparaissant dans la scène finale.

La tiare et les bijoux portés par Julie Andrews dans la scène finale représentaient un demi-million de dollars de diamants prêtés par le joaillier Harry Winston, et un garde de sécurité suivait l'actrice en permanence pour s'assurer que tout soit restitué chaque jour.

Le film contient plusieurs clins d'œil à Pretty Woman, autre film de Garry Marshall : l'acteur Alan Kent, jouant un serveur, reprend la même réplique qu'il avait adressée à Julia Roberts lors d'une scène où Mia casse accidentellement un verre.

Mia récite un monologue de Juliette tiré de Roméo et Juliette de Shakespeare, référence délibérée au fait qu'Anne Hathaway porte le même nom complet que l'épouse de William Shakespeare.

Sorti en pleine vague de films classés PG-13 et R, The Princess Diaries a été le seul film classé G de l'été 2001 et a rapporté plus de 23,2 millions de dollars dès son week-end d'ouverture, très au-delà des 13 à 15 millions estimés par les analystes.