High Maintenance

High Maintenance a été créée par le couple (alors marié) Ben Sinclair et Katja Blichfeld, qui ont depuis divorcé mais continué à travailler ensemble sur la série.

La série a débuté en 2012 comme web-série gratuite sur Vimeo avant d'être reprise par HBO à partir de 2016, passant du format court (5 à 20 minutes) au format demi-heure classique.

Ben Sinclair a cité les séries Six Feet Under et Party Down comme des inspirations pour la web-série.

Chaque épisode de la web-série originale coûtait moins de 1000 dollars à produire.

En juin 2014, Vimeo a annoncé financer via sa plateforme Vimeo on Demand six nouveaux épisodes de la série, diffusés en deux vagues de trois épisodes, en novembre 2014 et février 2015, juste avant le rachat par HBO.

La série, tournée en décors réels, a été filmée dans plusieurs quartiers de Brooklyn ainsi qu'occasionnellement à Manhattan et dans le Queens.

Le vrai nom du personnage principal, « The Guy », un livreur de cannabis interprété par Ben Sinclair lui-même, n'est révélé (Rufus) que dans l'épisode final de la série.

Plusieurs personnalités ont fait des apparitions en tant qu'elles-mêmes dans des épisodes, comme Lena Dunham (tournant une scène de Girls), Hannibal Buress, Ira Glass (animateur de This American Life), Nick Kroll, Rebecca Hall et Martha Stewart.