La série a été commandée par Disney pour le bloc de programmes jeunesse TGIF d'ABC ; Michael Jacobs, qui avait produit Dinosaurs pour ce même créneau, a été chargé de créer une nouvelle série destinée aux 12-14 ans.

Jacobs a remarqué que les autres sitcoms se concentraient sur l'aîné de la famille, ce qui l'a poussé à centrer Boy Meets World sur l'enfant du milieu.

Ben Savage était déjà sous contrat avec ABC à 11 ans, et le projet fut d'abord connu en interne sous le nom de « The Ben Savage Project ».

William Daniels a d'abord refusé le rôle de Mr. Feeny, réticent à jouer dans un sitcom, et a menacé de quitter le projet s'il tournait les enseignants en ridicule ; il n'a accepté qu'après réécriture du pilote et lorsque Jacobs lui a révélé que le personnage s'inspirait d'un de ses propres mentors.

Rider Strong a été le premier acteur auditionné pour le rôle de Shawn et a obtenu le rôle directement ; son frère aîné Shiloh Strong faisait partie des acteurs pressentis pour incarner Eric, rôle finalement attribué à Will Friedle après audition face à Jason Marsden.

Danielle Fishel n'était pas l'actrice initialement choisie pour jouer Topanga, mais a repris le rôle avant le premier épisode du personnage ; Jacobs a par ailleurs menacé de la renvoyer pendant une semaine de tournage.

Lors de l'écriture du pilote, les dirigeants du réseau ont fait retirer des références à Shakespeare jugées trop matures pour le public ; l'épisode ayant été mal reçu lors de la lecture à table, Jacobs a réécrit le pilote en une nuit.

Rider Strong a décrit l'ambiance de tournage comme « dommageable », cultivée par Michael Jacobs qui avait des attentes très élevées envers le casting, et le réalisateur David Trainer a évoqué une « manipulation émotionnelle » exercée sur les jeunes acteurs.

La chimie entre Ben Savage et Danielle Fishel a poussé les producteurs à développer une relation amoureuse entre Cory et Topanga ; un cadre d'ABC jugeant risqué de les marier, c'est un sondage internet favorable qui a permis de valider cette décision.

Un épisode de la saison 5 propose un crossover avec Sabrina, l'apprentie sorcière, qui se poursuit ensuite dans les séries You Wish et Teen Angel, avec Nick Bakay reprenant la voix de Salem.

Trina McGee-Davis, interprète d'Angela, a souligné que la relation interraciale entre son personnage et Shawn était rare pour une série jeunesse de grand network à l'époque, et espérait qu'elle serve d'exemple de non-discrimination raciale.

Les personnages Eric et Shawn arboraient tous deux la coiffure emblématique des années 1990 appelée « curtained hair ».

Le podcast Pod Meets World, lancé en 2022 par Danielle Fishel, Will Friedle et Rider Strong pour revisiter chaque épisode, se fait sans Ben Savage : celui-ci a décliné l'invitation, et il a été révélé en 2023 qu'il avait coupé tout contact avec eux depuis 2020 sans explication.