Ray Romano a décroché des accords de développement après un passage de cinq minutes au Late Show with David Letterman en 1995 ; le producteur exécutif Rob Burnett a raconté qu'à la fin du sketch, des avocats étaient déjà prêts à négocier un contrat avec lui.
Philip Rosenthal a obtenu le poste de show-runner après avoir envoyé un script spec de Frasier à Worldwide Pants, qui lui a alors fait parvenir une cassette de Romano ; séduit par l'humour de Romano, qui lui rappelait les débuts de Bill Cosby, Rosenthal a rencontré le comédien dans un delicatessen de Ventura Boulevard pour discuter du projet.
Le personnage de Robert n'est pas basé sur le vrai frère de Ray Romano prénommé Robert, mais sur un autre de ses frères, Richard ; Marie et Debra s'inspirent respectivement de la mère et de l'épouse de Rosenthal.
La série devait initialement se dérouler dans le Queens comme la vraie vie de Romano, mais les dirigeants de CBS ont préféré situer l'action à Long Island pour son attrait plus large, alors que de précédentes séries situées à Long Island n'avaient jamais dépassé une saison.
Le titre de la série vient d'une remarque du vrai frère de Romano, Richard, qui après que Ray eut remporté un prix CableACE de stand-up lui a lancé : « J'ai eu une journée où on me tirait dessus, et toi tu ramènes des trophées à la maison. Tout le monde aime Raymond, hein ? ».
Comme Ray Romano n'avait quasiment aucune expérience d'acteur avant la série, la directrice de casting Lisa Miller a dû recourir à la procédure légale dite « Taft-Hartley » pour contourner les exigences du syndicat des acteurs (SAG) et lui permettre de tenir le rôle principal.
CBS voulait au départ un Robert petit et hargneux façon Danny DeVito, mais Brad Garrett, bien plus grand, a préféré jouer le personnage comme quelqu'un d'abattu et résigné à être un perdant ; il fut le premier acteur casté après Romano et le seul à auditionner sans lui.
Peter Boyle a eu tant de mal à trouver le lieu de son audition, à cause d'indications imprécises, qu'il est arrivé de très mauvaise humeur ; Philip Rosenthal a avoué l'avoir engagé pour le rôle de Frank « par peur » face à son attitude bourrue ce jour-là.
Doris Roberts a été retenue pour le rôle de Marie après un casting ayant fait défiler plus de 100 actrices ; débordée par la mise en scène d'une pièce à 23 personnages, elle s'est présentée à l'audition sans aucune préparation et a joué à l'instinct.
Chaque épisode suivait une semaine de travail type : lecture et répétitions du script le lundi, répétitions et réécriture le mardi, filage devant CBS le mercredi, mise en place caméra le jeudi et tournage devant public le vendredi.
Philip Rosenthal exigeait que les acteurs respectent scrupuleusement le script sans improviser, même si des répliques alternatives étaient parfois prévues à l'avance ; Brad Garrett comparait néanmoins l'ambiance de tournage aux méthodes plus improvisées utilisées sur Seinfeld, série où il avait lui-même joué un mécanicien obsédé qui vole la voiture de Jerry.
La maison utilisée pour les extérieurs du domicile de Ray et Debra se trouve au 135 Margaret Boulevard à Merrick, dans l'État de New York, juste en face de la maison utilisée pour Frank et Marie (numéro 136), reproduisant la configuration de la série.
Pour composer le thème musical de la série, Terry Trotter et Rick Marotta ont repris les premières mesures d'un morceau du film Manhattan de Woody Allen puis ont improvisé le reste du morceau.
Kevin James, acteur et scénariste sur la série, a ensuite crée The King of Queens ; les deux séries se sont croisées à plusieurs reprises, son personnage Doug Heffernan devenant ami avec Ray Barone.
Ray Romano est apparu dans un épisode de The Nanny en jouant Ray Barone, camarade de lycée du personnage de Fran Fine, clin d'œil au fait que Romano et Fran Drescher étaient réellement camarades de classe au lycée Hillcrest de Jamaica, Queens, dans les années 1970.
Ray Romano et Peter Boyle ont également incarné leurs personnages de Raymond et Frank dans un épisode de la série Cosby en 1997.
En 2009, le créateur Philip Rosenthal s'est rendu en Russie pour adapter la série localement, une expérience filmée et sortie sous forme de documentaire intitulé Exporting Raymond ; la version russe s'appelle Voronines, un patronyme sonnant comme Barone.
En 2025, les acteurs survivants se sont réunis pour un spécial de 90 minutes célébrant les trente ans de la série, diffusé sur CBS avec des hommages aux acteurs disparus Peter Boyle, Doris Roberts et Sawyer Sweeten ; Romano et Rosenthal ont affirmé qu'il n'y aurait ni reboot ni suite en raison de ces décès.
