La série a été inspirée par l'expérience du meilleur ami de lycée de Mae Martin, qui avait été envoyé pendant deux ans dans une école pour adolescents difficiles pratiquant une thérapie théâtrale et agressive ; cet établissement a par la suite été fermé pour maltraitance et négligence.

Mae Martin a découvert que l'industrie des écoles pour « adolescents à problèmes » était largement non réglementée et manquait de transparence, et que beaucoup de ces institutions tiraient leurs méthodes des cultes d'entraide des années 1970 comme Synanon, ce qui a inspiré la structure de l'académie de Tall Pines.

Le meilleur ami de lycée de Mae Martin, dont l'histoire a inspiré la série, a servi de consultant sur le tournage, et l'un des scénaristes de la série a lui-même fréquenté une école similaire.

Mae Martin a écrit son propre personnage, Alex, comme un homme transgenre en raison de l'ancrage de l'histoire en 2003, une époque où la compréhension publique des identités non-binaires était encore limitée, alors que Martin est elle-même non-binaire.

Mae Martin a conçu Abbie et Leila d'après sa propre amitié avec son meilleur ami de lycée, décrivant la série comme « une lettre d'amour à cette amitié, et à l'amitié adolescente » en général.

La série s'appelait initialement Tall Pines pendant le développement avant de devenir officiellement Wayward début juin 2024.

Le tournage a débuté le 17 juin 2024 en Ontario (Canada), notamment dans le centre-ville de Millbrook (Cavan Monaghan, comté de Peterborough), et s'est achevé le 25 octobre 2024.

La série a été présentée en avant-première mondiale au Festival international du film de Toronto 2025, dans la section TIFF Primetime, projetée le 9 septembre 2025 au TIFF Lightbox avant sa sortie sur Netflix le 25 septembre 2025.