À l'origine, Disney a simplement commandé aux scénaristes Jymn Magon et Mark Zaslove un programme animé de trente minutes sans thème imposé ; proche de la deadline, Magon a eu l'idée de centrer l'histoire sur Baloo, personnage du Livre de la jungle qui venait d'être ressorti au cinéma.

La série s'inspire de plusieurs sources : le show Tales of the Gold Monkey pour le concept de pilote de brousse, la sitcom Cheers pour le personnage de Rebecca (calquée sur Rebecca Howe) et pour la relation Baloo/Rebecca inspirée de Sam Malone et Rebecca Howe, ainsi que le film Casablanca pour le personnage de Louie, inspiré du bar de Rick Blaine.

Magon et Zaslove se sont aussi inspirés du manga Hikōtei Jidai de Hayao Miyazaki, mettant en scène un homme à tête de cochon pilotant un hydravion et combattant des pirates de l'air ; deux ans après la sortie de TaleSpin, Miyazaki a réalisé l'anime Porco Rosso, dans lequel Zaslove a cru reconnaître des influences de TaleSpin.

Phil Harris, la voix originale de Baloo dans le film Le Livre de la jungle, avait d'abord été engagé pour reprendre le rôle dans la série ; mais à 85 ans, il avait perdu une partie de son sens du timing comique et devait être conduit depuis son domicile de Palm Springs pour chaque enregistrement, si bien que ses prises ont été écartées et remplacées par celles d'Ed Gilbert.

Le célèbre scénariste et dessinateur de comics Don Rosa, connu pour ses histoires de l'Oncle Picsou, a écrit deux épisodes de la série : « It Came from Beneath the Sea Duck » (épisode 6) et « I Only Have Ice for You » (épisode 9).

Le personnage de Shere Khan n'a été ajouté au casting que tardivement dans le développement de la série.

L'épisode pilote sous forme de téléfilm, Plunder & Lightning, a été l'unique nominé aux Emmy Awards 1991 dans la catégorie Outstanding Animated Program (For Programming More Than One Hour), un prix collégial qui n'a finalement pas recueilli assez de votes pour être remporté.

L'épisode « Last Horizons », jugé controversé, n'a plus jamais été rediffusé en syndication après sa sortie, bien qu'il ait été montré sur Disney Channel et Toon Disney ; il reste, avec « Flying Dupes », banni du catalogue Disney+.

TaleSpin a été référencé dans plusieurs productions Disney ultérieures : un clin d'œil dans Darkwing Duck, une apparition de Don Karnage dans Raw Toonage, un caméo de Shere Khan dans Bonkers, une scène où le Génie se transforme en Baloo dans Aladdin, et des versions adultes de Kit Cloudkicker et Molly Cunningham dans le reboot de DuckTales (2017), où Don Karnage apparaît aussi, doublé par Jaime Camil.

Dans le film Chip 'n Dale: Rescue Rangers (2022), Baloo apparaît comme invité d'honneur lors d'un événement de fans et interprète la chanson « Bare Necessities », tandis qu'une affiche dans le générique de fin met en scène Baloo, Kit Cloudkicker et Rebecca.