Big Mistakes a été acquise par Netflix en mai 2025 dans le cadre de l'accord global de Dan Levy avec le service de streaming.

La série a subi plusieurs changements au cours de son développement : elle avait été créée à l'origine par Dan Levy et Rachel Sennott comme un véhicule de tournage pour les deux d'entre eux jouant des frères et sœurs.

Rachel Sennott a finalement été écartée du rôle principal de la série car sa comédie HBO I Love LA a été commandée en série.

Une recherche de casting suite au départ de Sennott a mené à Taylor Ortega étant castée dans le rôle de la sœur début mars 2025, tandis que Laurie Metcalf avait déjà rejoint la distribution.

Le tournage principal de la série a commencé dans le New Jersey en août 2025.

Dean Holland, l'un des producteurs exécutifs, a réalisé les deux premiers épisodes de la série.

Sur Rotten Tomatoes, la série détient une note d'approbation de 80 % basée sur 55 critiques avec un score moyen de 7,1/10, tandis que Metacritic lui attribue un score pondéré de 65 sur 100 basé sur 23 critiques de professionnels, indiquant des critiques « généralement favorables ».

La série a été renouvelée pour une deuxième saison en mai 2026, peu après sa première du 9 avril 2026.