Chappelle's Show

Le show s'ouvrait sur l'instrumental de la chanson « Hip-Hop » de l'album Let's Get Free de Dead Prez, avant un stand-up de Dave Chappelle puis un sketch préenregistré.

Selon Neal Brennan, l'équipe n'a jamais ajouté de rires préenregistrés en post-production, à l'exception du sketch « Dude's Night Out » en raison du manque de réaction du public.

Le catchphrase « I'm Rick James, bitch! » né du sketch sur Rick James a été repris en 2005 lors d'une campagne électorale à Hattiesburg (Mississippi), où des panneaux « Vote Rick James » d'un candidat homonyme ont été détournés en « Vote Rick James bitch! » par des fans du sketch.

Rick James et Prince ont tous deux confirmé que les anecdotes racontées à leur sujet dans les « Charlie Murphy's True Hollywood Stories » étaient vraies, Prince déclarant à MTV que la fessée au basket-ball était réelle.

Prince a ensuite utilisé une image de Chappelle déguisé en lui comme pochette de son single « Breakfast Can Wait ».

Charlie Sheen a déclaré avoir été hospitalisé en 2010 pour une hernie développée à force de rire en visionnant le sketch « Blind Supremacy » sur Clayton Bigsby.

Wayne Brady, seul invité à apparaître sur scène, a eu du mal à filmer son sketch, trouvant difficile de prononcer la réplique « Is Wayne Brady gonna have to choke a bitch? ».

Le danseur robotique récurrent était interprété par le décorateur (set designer) Karl Lake, qui apparaissait sans être remarqué dans divers lieux comme un salon de coiffure, une boîte de nuit ou une salle d'audience.

Lors d'un stand-up à Sacramento en juin 2004, Chappelle a quitté la scène après que des spectateurs aient scandé « I'm Rick James, bitch! », déclarant ensuite que le show « ruinait sa vie » à cause du rythme de travail de 20 heures par jour.

En 2005, Chappelle s'est envolé pour l'Afrique du Sud lors d'une retraite spirituelle pour échapper à la pression de la célébrité, ce qui a alimenté des rumeurs infondées de traitement psychiatrique, démenties par un journaliste de Time l'ayant interviewé sur place.

Chappelle a expliqué à Oprah Winfrey que certains sketches, comme celui des « pixies » où il portait un blackface façon minstrel show, lui semblaient socialement irresponsables après avoir remarqué qu'un technicien blanc riait de lui plutôt qu'avec lui pendant le tournage.

En quittant la série, Chappelle a renoncé à un contrat de 50 millions de dollars avec Comedy Central.

Le DVD de la première saison s'est classé, en 2005, comme le coffret de série télévisée le plus vendu de tous les temps, dépassant Les Simpson, Friends ou Seinfeld, avec plus de deux millions d'exemplaires vendus selon USA Today en 2010.

Fin 2020, la série a été retirée de Netflix et HBO Max après que Chappelle a évoqué publiquement, lors d'un passage au Saturday Night Live, l'absence de redevances perçues pour la diffusion en streaming ; elle est revenue en février 2021 après renégociation de son contrat avec ViacomCBS, mais la troisième saison n'a pas été remise en ligne.