L'idea del remake nacque quando il produttore Andrew Gunn propose alla capo Disney Nina Jacobson di rifondere Freaky Friday oppure di fare un reboot di Witch Mountain; alla fine lei scelse Freaky Friday nonostante le esitazioni iniziali dovute a un remake televisivo ABC del 1995.

Il progetto ricevette il via libera grazie al successo di The Princess Diaries (2001), che dimostrava che i film per famiglie con una protagonista femminile potevano essere commercialmente redditizi.

Il regista Mark Waters riscrisse il personaggio di Anna da adolescente goth a adolescente ispirata al grunge, dopo che Lindsay Lohan stessa indicò che la persona goth le sembrasse troppo alienante; Lohan disse in seguito che la cantante Avril Lavigne era stata una fonte di ispirazione importante per l'aspetto e l'atteggiamento del suo personaggio.

Il produttore Andrew Gunn voleva inizialmente scritturare Jodie Foster, che aveva interpretato la figlia nella versione del 1976, come la madre, ma lei rifiutò perché riteneva che un tale stunt-casting avrebbe attirato più attenzione sulla stella che sul film.

Annette Bening e Michelle Trachtenberg furono inizialmente scritturate come madre e figlia, ma entrambe si ritirarono a causa di conflitti di programmazione; Bening sarebbe stata anche nervosa riguardo la sceneggiatura.

Jamie Lee Curtis fu scritturata soltanto quattro giorni prima dell'inizio delle riprese, dopo che Nina Jacobson l'aveva consigliata sulla base della sua interpretazione in True Lies (1994); Curtis inizialmente esitava perché era madre a sua volta.

L'audizione di Lindsay Lohan fu descritta come mediocre, ma ottenne la parte grazie al suo precedente successo in The Parent Trap (1998) e alla forte chimica con Curtis. Attrici come Kristen Stewart, Evan Rachel Wood, Brie Larson e Kristen Bell furono anch'esse prese in considerazione per il ruolo di Anna.

Tom Selleck era stato inizialmente scritturato come Ryan, ma abbandonò il progetto dopo che Annette Bening si era ritirata; fu sostituito da Mark Harmon.

Kelly Osbourne ottenne il ruolo di Maddie, ma si ritirò dopo che sua madre Sharon Osbourne le era stato diagnosticato il cancro; fu sostituita da Christina Vidal.

Amir Derakh era il consulente di chitarra del film e coachò Jamie Lee Curtis e fece prove con i membri della band; Lohan studiò chitarra per un anno, ma nel film finale le parti di chitarra furono cantate da musicisti da studio.

L'attrice Rosalind Chao, che interpretava Pei-Pei, basò il suo accento sul modo di parlare di suo padre, che gestiva un ristorante cinese nella contea di Orange, California; in seguito rispose alle critiche riguardanti l'uso di questo accento.

Marc McClure, che nella versione originale del 1976 aveva interpretato l'interesse amoroso di Annabel, ha un cameo come il fattorino Boris nel remake del 2003.