Il progetto nacque come una miniserie televisiva per HBO, con Robert De Niro come produttore esecutivo tramite la sua Tribeca Productions; a Bryan Burrough fu chiesto di scrivere la sceneggiatura, ma preferì trasformare il materiale in un libro di saggistica.

Dopo la pubblicazione del libro di Burrough, i diritti passarono alle società di produzione di Michael Mann e Leonardo DiCaprio, che era inizialmente interessato a interpretare John Dillinger, ma abbandonò il progetto per girare Shutter Island di Martin Scorsese.

Michael Mann aveva già scritto negli anni '70 una sceneggiatura su Alvin Karpis per il produttore Harold Hecht, mai realizzata, e sviluppò il progetto su Dillinger dopo aver letto un estratto del libro di Burrough su Vanity Fair.

Lo sceneggiatore Ronan Bennett aveva scritto in precedenza uno script su Che Guevara che Mann intendeva sviluppare, ma il progetto fu accantonato perché Steven Soderbergh stava già lavorando al suo biopic in due parti su Guevara.

Johnny Depp sentì una connessione personale con John Dillinger grazie a un nonno che produceva alcolici di contrabbando e a un patrigno che aveva scontato una pena nello stesso carcere da cui Dillinger fece evadere i suoi complici.

Non trovando registrazioni della voce di Dillinger, Depp ascoltò invece quelle del padre del criminale, e realizzando di essere cresciuto a soli 70 miglia dal luogo di nascita di Dillinger, capì come farlo muovere e parlare.

Marion Cotillard fu scelta per interpretare Billie Frechette dopo che le riprese di Nine furono posticipate, nonostante diverse attrici americane ambissero al ruolo; Mann la trovò 'concentrata e artisticamente ambiziosa'.

Per il ruolo, Cotillard si allenò a parlare con un accento franco-canadese-menominee-Wisconsin-Chicago e parlò solo in inglese per tre mesi durante le riprese, incontrando anche parenti della vera Billie Frechette nel nord del Wisconsin.

Alcune scene furono girate nei luoghi storici reali, tra cui il Little Bohemia Lodge di Manitowish Waters, teatro della vera sparatoria del 1934, e il vecchio carcere di Lake County a Crown Point, Indiana, da cui Dillinger fuggì davvero.

Per le riprese fu utilizzata l'autentica Studebaker del 1932 guidata da Dillinger durante una rapina a Greencastle, Indiana, presa in prestito dal Historic Auto Attractions museum.

Una scena di rapina in banca fu girata all'interno della Milwaukee County Historical Society, un'ex banca che conserva ancora gran parte dell'architettura originale dell'epoca.

Lo Stato del Wisconsin concesse a NBC Universal 4,6 milioni di dollari di crediti d'imposta per le riprese, mentre la produzione spese solo 5 milioni di dollari nello stato, alimentando un dibattito pubblico sui finanziamenti fiscali al cinema.

Michael Mann scelse di girare il film in formato digitale HD anziché in pellicola 35mm, utilizzando telecamere digitali Sony F23: si tratta del primo lungometraggio interamente digitale del regista.

Il compositore Elliot Goldenthal, già collaboratore di Mann per Heat (1995), si immerse insieme al regista nell'ascolto di brani blues americani, ispirandosi anche alla musica di Billie Holiday, per creare una colonna sonora volutamente 'senza tempo' piuttosto che ancorata agli anni '30.

La scena in cui Dillinger entra in una centrale di polizia di Chicago senza essere riconosciuto e chiede il punteggio di una partita di baseball trasmessa alla radio è basata su un episodio realmente accaduto, secondo quanto raccontato da Mann e Depp, anche se la partita trasmessa risulta anacronistica per il periodo.

Nonostante gran parte della critica abbia elogiato il film, in particolare l'interpretazione di Depp, il critico e romanziere Stephen Hunter lo definì una 'disgrazia', criticando la scelta di concentrarsi sulla storia d'amore con Frechette anziché su quella tra Les e Helen Nelson.