Richard Kelly scrisse la sceneggiatura in 28 giorni nell'ottobre 1998, lo stesso numero di giorni in cui si svolgono gli eventi del film, e la ambientò intorno a Halloween per via del periodo dell'anno in cui la scrisse.
L'idea di partenza nacque da un ricordo d'infanzia di Kelly su un pezzo di ghiaccio caduto dall'ala di un aereo che sfondò la camera di un ragazzo assente al momento dell'impatto; Kelly trasformò questo episodio in un motore d'aereo di origine misteriosa.
Kelly si basò sul libro 'A Brief History of Time' di Stephen Hawking per elaborare i concetti di viaggio nel tempo e universi alternativi presenti nel film.
Il personaggio di Grandma Death è ispirato a una donna reale della città natale di Kelly, Midlothian in Virginia, che si fermava costantemente vicino alla sua cassetta della posta ad aprirla e chiuderla.
Kelly incorporò nella sceneggiatura esperienze autobiografiche, tra cui il fatto di aver quasi investito un senzatetto guidando, litigi con insegnanti sui programmi scolastici e i suoi stessi episodi di sonnambulismo.
Vince Vaughn rifiutò inizialmente il ruolo di Donnie perché si sentiva troppo vecchio per la parte, mentre Mark Wahlberg fu preso in considerazione ma insistette per interpretare Donnie con un difetto di pronuncia (una lisca).
L'attore Jason Schwartzman accettò inizialmente il ruolo di Donnie, ma si ritirò per conflitti di programmazione poco prima delle riprese, lasciando spazio a Jake Gyllenhaal, che fu 'ipnotizzato' dalla sceneggiatura al punto da fermarsi a bordo strada per finirla di leggere.
Fu Jake Gyllenhaal a proporre che sua sorella reale, Maggie Gyllenhaal, interpretasse il ruolo di Elizabeth Darko, sua sorella nel film.
L'audizione di Jolene Purdy per il ruolo di Cherita fu la prima audizione della sua carriera.
Il film fu girato in 28 giorni durante l'estate del 2000, principalmente a Long Beach, in California, per mantenere una forte atmosfera suburbana.
Il produttore Alex Hannold acquistò per 10.000 dollari il vero motore di aereo usato nel film; la scena in cui cade nella camera di Donnie fu realizzata in un solo scatto usando una pistola ad aria compressa.
Durante le riprese, alcune persone dissero a Kelly che i motori degli aerei non cadono realmente dagli aerei, ma proprio in quel periodo un pezzo di motore delle dimensioni di una lavastoviglie cadde da un Boeing 747 e finì su una spiaggia.
Patrick Swayze si tinse i capelli specificamente per il ruolo e le clip degli infomercial del suo personaggio furono filmate nel suo ranch.
Il formato anamorfico scelto per le riprese costrinse Swayze a inginocchiarsi in alcune scene per rientrare nell'inquadratura data la sua altezza.
Kelly perse circa nove chili durante le riprese a causa dello stress dovuto ai tempi ristretti e alla pressione di dover dimostrare di essere in grado di dirigere il film.
Le lance liquide che emergono dal torso dei personaggi furono ispirate dalla lavagna luminosa usata dal commentatore di football americano John Madden per illustrare i movimenti dei giocatori durante le riplay.
La scena dell'inondazione della scuola fu ispirata da un fotomontaggio surreale dell'artista Scott Mutter, in cui una gigantesca scala mobile scende in un mare in tempesta.
La celebre cover di 'Mad World' dei Tears for Fears, cantata da Gary Jules e prodotta da Michael Andrews, raggiunse la vetta della classifica britannica dei singoli per tre settimane, diventando il numero 1 di Natale nel Regno Unito nel 2003.
La scena della danza del gruppo 'Sparkle Motion' fu originariamente girata con la canzone 'West End Girls' dei Pet Shop Boys, ma i diritti non poterono essere ottenuti e fu sostituita da 'Notorious' dei Duran Duran.
La pubblicità del film, che includeva un incidente aereo, uscì poche settimane dopo gli attacchi dell'11 settembre 2001, il che ne limitò fortemente la promozione e contribuì al suo scarso incasso iniziale di soli 517.375 dollari.
Dopo il flop iniziale, il film divenne un cult e il cinema Pioneer Theatre di New York organizzò proiezioni a mezzanotte per 28 mesi consecutivi a partire dall'uscita in home video nel marzo 2002.
Nel 2009 uscì il sequel 'S. Darko', realizzato senza il coinvolgimento di Kelly, che ha dichiarato di non aver mai visto il film e di provare fastidio quando gli si parla di esso.
