T come Tigro... e tutti gli amici di Winnie the Pooh

Il film doveva inizialmente uscire direttamente in video nel 2001, ma il CEO di Disney Michael Eisner, sedotto dalle canzoni, ha deciso di anticiparlo di un anno e di portarlo al cinema.

È il primo lungometraggio di Winnie l'orso in cui Tigro è interamente doppiato da Jim Cummings, dopo il ritiro di Paul Winchell, voce originale del personaggio dagli anni '60.

Paul Winchell era stato inizialmente ingaggiato per il film, allora intitolato Winnie the Pooh and the Family Tree, e aveva registrato una sessione nella primavera del 1998, ma fu escluso dal progetto perché lo studio riteneva la sua voce troppo roca.

Dopo l'esclusione di Winchell dal film, gli Imagineers di Disney lo ingaggiarono per doppiare Tigro nell'attrazione The Many Adventures of Winnie the Pooh a Magic Kingdom, che fu la sua ultima prestazione prima del ritiro nel 1999.

Le canzoni del film sono state scritte dai fratelli Sherman, che non componevano per un lungometraggio Disney da 28 anni, la loro ultima partitura originale completa risalendo a Bedknobs and Broomsticks (1971); fu anche la loro ultima collaborazione con Disney.

La canzone "Your Heart Will Lead You Home", ultima scritta per il film, è una collaborazione unica tra i fratelli Sherman e il cantante Kenny Loggins, l'unica volta che il trio ha lavorato insieme.

La canzone "The Wonderful Thing About Tiggers", già scritta dai fratelli Sherman nel 1968 per il cortometraggio Winnie the Pooh and the Blustery Day, è ripresa nel film e il suo ritornello sul fatto di essere "l'unico" Tigro serve da base a tutta la trama.

Il trailer ufficiale del film utilizzava la canzone "Semi-Charmed Life" del gruppo Third Eye Blind; una portavoce di Disney ha dichiarato di non essere a conoscenza del contenuto sessuale delle parole di questa canzone.

Circa il 60% delle scene del film è stato realizzato dallo studio Walt Disney Animation Japan, il che spiega perché il film non sia considerato un "Classico d'animazione" Disney nonostante il suo status di 63º lungometraggio animato dello studio.