Robert Downey Jr. ha fatto un'audizione per il ruolo di Graham Simpkins prima che andasse a Jude Law.

Jimmy Fallon ha fatto un'audizione per il ruolo di Miles Dumont prima che Jack Black fosse scelto.

Il personaggio di Iris di Kate Winslet è stato chiamato così in onore della figlia vera di Jude Law.

Nancy Meyers ha scritto tutte le battute di Iris specificamente pensando a Kate Winslet e l'ha scelta personalmente per il ruolo.

Il ruolo di Miles di Jack Black è stato creato specificamente per lui dopo che Nancy Meyers ha visto la sua performance in School of Rock (2003).

Eli Wallach aveva 90 anni durante le riprese, e Meyers ha dovuto ripetutamente ricordargli di rallentare e di recitare più come un uomo anziano perché era così energico sul set.

La comparsa di Dustin Hoffman nel negozio di noleggio video non era scritta; stava semplicemente andando a noleggiare un film, ha visto la troupe del film e Nancy Meyers, che conosceva, ha scritto per lui una breve scena all'istante.

Le riprese sono iniziate a Los Angeles nel gennaio 2006, si sono trasferite in Inghilterra per circa un mese, e poi sono tornate in California, terminando il 15 giugno 2006.

Veri venti di Santa Ana durante le riprese a Brentwood hanno regalato alla produzione una giornata invernale calda che corrispondeva a ciò che era stato sceneggiato.

La casa di campagna inglese vista nel film è stata in realtà costruita da zero in un campo accanto alla chiesa di St James a Shere, Surrey, perché una vera casa di campagna che la troupe aveva trovato era troppo lontana dalla loro base a Londra.

Kate Winslet ha guardato commedie screwball degli anni Quaranta come His Girl Friday e The Philadelphia Story per prepararsi a recitare un ruolo comico contemporaneo.

Nancy Meyers ha mandato a Jude Law una collezione di film di Clark Gable per aiutarlo a dare forma alla performance che voleva da lui come Graham.

Lindsay Lohan e James Franco fanno apparizioni non accreditate nel trailer del film fittizio 'Deception' che il personaggio di Amanda produce, con quelle scene dirette da Charles Shyer invece che da Nancy Meyers.

The Holiday ha incassato 205,8 milioni di dollari in tutto il mondo rispetto a un budget di 85 milioni di dollari, rendendolo il dodicesimo film con i maggiori incassi degli anni 2000 diretto da una donna.

Nel dicembre 2022 hanno circolato voci secondo cui un seguito era in pre-produzione con il cast principale originale che tornava, ma sia Nancy Meyers che Kate Winslet hanno smentito questo.