Robert Rodriguez ha annunciato piani per un seguito di Sin City subito dopo l'uscita del film del 2005, con l'intenzione di adattare il fumetto A Dame to Kill For.

Frank Miller ha descritto il seguito sia come prequel che come seguito, con storie che si intrecciano prima e dopo gli eventi del primo film, e la sceneggiatura ha subito anni di ritardi che Miller ha attribuito ai fratelli Weinstein.

Lo sceneggiatore William Monahan è stato coinvolto nel 2011 per aggiungere gli ultimi ritocchi alla sceneggiatura di Frank Miller prima che iniziasse la produzione.

La Motion Picture Association of America ha bandito un poster promozionale che presentava Eva Green nel maggio 2014 a causa della nudità visibile attraverso un abito trasparente.

Angelina Jolie era apparentemente la prima scelta di Rodriguez per interpretare Ava Lord, tanto che la produzione è stata presumibilmente ritardata per adattarsi alla sua gravidanza, anche se Salma Hayek, Rose McGowan e Rachel Weisz erano stati anche voci di contendenti prima che Eva Green fosse scelta.

Devon Aoki non è tornata a interpretare Miho a causa della sua seconda gravidanza, portando Jamie Chung a prendere il ruolo.

Dennis Haysbert ha sostituito Michael Clarke Duncan nel ruolo di Manute dopo che Duncan è morto prima che iniziasse la produzione.

Jeremy Piven ha sostituito Michael Madsen come Bob, anche se Madsen era stato inizialmente annunciato per riprendere il ruolo durante la pre-produzione.

Il ruolo di Powers Boothe nel film è stata la sua ultima apparizione cinematografica.

Un Sin City 3 previsto, che Rodriguez voleva che Johnny Depp si unisse, è stato cancellato a causa della scarsa performance al botteghino e della ricezione mista di A Dame to Kill For.