I diritti del libro furono acquistati da Miramax quando Harvey Weinstein ne faceva ancora parte, ma l'opzione non fu mai esercitata per ragioni sconosciute e i diritti scaddero.

Nel 2002 il regista Robert Greenwald aveva pianificato di adattare il libro in una miniserie di quattro ore per USA Network, progetto poi mai realizzato.

Prima di Scott Cooper, il film ha attraversato diverse fasi di sviluppo travagliate: Jim Sheridan doveva dirigerlo con una sceneggiatura scritta con Nye Heron, poi Barry Levinson subentrò con una nuova versione firmata da Russell Gewirtz, prima che Cooper riscrivesse e dirigesse il film definitivo.

Johnny Depp abbandonò temporaneamente il progetto dopo la presentazione a Cannes a causa di una disputa salariale con Cross Creek Pictures, tornando poi quando Scott Cooper sostituì Barry Levinson alla regia.

Benedict Cumberbatch sostituì Guy Pearce nel ruolo di William 'Billy' Bulger poco prima dell'inizio delle riprese.

Joel Edgerton aveva inizialmente abbandonato il ruolo di John Connolly quando Depp era tornato nel progetto, e Tom Hardy fu brevemente in trattative per la parte, prima che Edgerton tornasse definitivamente.

Per prepararsi al ruolo, Jesse Plemons assunse un coach di dizione e studiò filmati del vero Kevin Weeks per riprodurne accento e movenze.

Johnny Depp cercò di incontrare personalmente Whitey Bulger per prepararsi al ruolo, ma la richiesta fu respinta; consultò invece l'avvocato di Bulger, Jay Carney, che visitò più volte il set per commentare la sua interpretazione.

Per ricreare l'arresto di Bulger avvenuto a Santa Monica nel 2011, un edificio a quattro piani di Quincy fu trasformato per somigliare ai Princess Eugenia Apartments della città californiana.

Revere Beach fu trasformata in un set che simulava Miami Beach, con palme vere piantate nella sabbia e un ristorante di pizza convertito in un caffè cubano.

Per ricreare l'atmosfera sociale degli anni '70, davanti alla South Boston High School furono dipinti graffiti storici come 'Stop Forced Busing' e 'Press Print the Truth'.

Le scene con Sienna Miller nei panni di Catherine Greig, compagna di Bulger durante la latitanza, furono girate ma completamente tagliate dal montaggio finale per scelte narrative; anche la maggior parte delle scene di Erica McDermott, nel ruolo della moglie di Billy Bulger, furono eliminate.

Whitey Bulger disapprovò il film e si rifiutò di vederlo, mentre il suo ex associato Kevin Weeks lo definì 'pura finzione', contestando radicalmente la rappresentazione dei personaggi, incluso il linguaggio usato e i tratti caratteriali di Bulger e Flemmi.