Lo sviluppo del progetto iniziò nel 2010, con Steve Christian e Nuala Quinn-Barton come produttori, seguiti in seguito da Damian Jones; la sceneggiatura fu scritta da Simon Vaughan.

Domhnall Gleeson entrò in trattative nell'aprile 2016 per interpretare A. A. Milne, e nel giugno dello stesso anno venne confermato insieme a Margot Robbie, scelta per il ruolo della moglie Daphne.

Kelly Macdonald si unì al cast nel ruolo della tata Olive più avanti nel giugno 2016.

Le riprese del film iniziarono nel settembre 2016.

Il film incassò 7,2 milioni di dollari al botteghino e ricevette recensioni contrastanti dalla critica, con un punteggio del 64% su Rotten Tomatoes e 54/100 su Metacritic.

Lo stesso sceneggiatore Simon Vaughan aveva già lavorato nel 2004 come autore e produttore di 'A Bear Named Winnie', un film TV sulla vera storia dell'orso Winnipeg che ispirò il nome di Winnie the Pooh.

Nel 2018 la Walt Disney Company ha realizzato 'Christopher Robin', un film di finzione basato sul personaggio che prende il nome dal vero Christopher Robin Milne.