Sierra Burgess è una sfigata

Il film è stato annunciato per la prima volta nel settembre 2016 come una rivisitazione in chiave moderna del Cyrano de Bergerac di Edmond Rostand, opera teatrale del 1897.

Il ruolo maschile principale, poi interpretato da Noah Centineo, era stato inizialmente affidato a Ben Hardy, che venne sostituito il 1º febbraio 2017.

RJ Cyler è stato il primo attore scelto per il cast, nel dicembre 2016, nel ruolo del migliore amico della protagonista.

Shannon Purser è stata scritturata come protagonista il 5 gennaio 2017, seguita il giorno dopo da Kristine Froseth nel ruolo di Veronica.

Lea Thompson e Alan Ruck sono stati scelti nel febbraio 2017 per interpretare i genitori della protagonista Sierra.

Netflix ha acquistato i diritti del film il 18 gennaio 2018, dopo che il progetto era stato originariamente sviluppato al di fuori della piattaforma.

Il musicista Leland ha composto la colonna sonora insieme a Bram Inscore e ha co-scritto, con Troye Sivan e Allie X, una canzone presente nel film.

La canzone 'Sunflower', elemento chiave della trama, è stata scritta appositamente per il film da Leland, Bram Inscore e dalla sceneggiatrice Lindsey Beer, ed è interpretata da Shannon Purser.

Alcuni critici, tra cui Proma Khosla di Mashable e Hannah Giorgis di The Atlantic, hanno criticato il film per aver romanticizzato comportamenti problematici della protagonista, come il catfishing, un bacio non consensuale e il fingersi sorda con l'aiuto di un'amica.