Quentin Tarantino ha sviluppato la sceneggiatura per diversi anni, inizialmente come romanzo esplorativo, senza sapere se sarebbe diventata un film; per anni si riferì al progetto internamente come 'Magnum opus'.

L'idea centrale del film nacque circa dieci anni prima, quando Tarantino, girando Death Proof con Kurt Russell, notò il rapporto tra l'attore e la sua controfigura storica John Casino, il che lo affascinò e lo ispirò a raccontare una storia su Hollywood.

Tarantino ha creato prima il personaggio dello stuntman Cliff Booth con un ricco background, poi l'attore Rick Dalton, e ha sviluppato la trama partendo dal finale per poi tornare indietro.

Per entrare nella mente di Rick Dalton, Tarantino scrisse cinque episodi della serie tv immaginaria Bounty Law, affascinato da quanta trama fosse condensata negli episodi da mezz'ora dei western televisivi degli anni '50.

Tarantino teneva l'unica copia del terzo atto della sceneggiatura in una cassaforte per evitare che trapelasse; solo DiCaprio, Robbie e Pitt lessero l'intera sceneggiatura, e secondo Pitt l'unica altra copia fu bruciata da Tarantino.

Il ruolo dell'agente Marvin Schwarz fu scritto da Tarantino appositamente per Al Pacino.

Burt Reynolds fu scritturato per interpretare George Spahn ma morì prima di girare le sue scene; fu sostituito da Bruce Dern. Prima di morire Reynolds suggerì a Tarantino la battuta 'Sei carino per essere un controfigurista', poi effettivamente inserita nel film e pronunciata da Bruce Lee a Cliff Booth.

Tarantino aveva inizialmente proposto a Jennifer Lawrence il ruolo di Squeaky Fromme, ma lei rinunciò anche a causa degli insulti online ricevuti in passato; fu anche considerata per Tom Cruise il ruolo di Cliff Booth.

Per l'audizione, Maya Hawke si preparò esercitandosi con suo padre, l'attore Ethan Hawke.

La scena in cui Rick Dalton sbaglia le battute durante le riprese di Lancer non era nella sceneggiatura originale ma nacque da un'idea improvvisata sul set da Leonardo DiCaprio; la successiva scena di 'crisi' nel camerino fu ispirata da Tarantino alla performance di Robert De Niro in Taxi Driver ed è stata interamente improvvisata da DiCaprio.

La scena ambientata al Playboy Mansion fu girata nella tenuta reale, ma Tarantino dovette negoziare a lungo con il nuovo proprietario privato, che era riluttante poiché l'immobile era in fase di ristrutturazione dopo la morte di Hugh Hefner.

Il rancho Spahn fu ricostruito nei minimi dettagli in circa tre mesi presso il Corriganville Movie Ranch a Simi Valley, poiché il vero rancho fu distrutto da un incendio nel 1970; Tarantino volle inserire cani in ogni inquadratura per dare vita al luogo, ispirandosi all'uso degli elicotteri fatto da Francis Ford Coppola in Apocalypse Now.

Per migliorare l'uso di effetti pratici, a Leonardo DiCaprio fu permesso di dare fuoco realmente agli stunt coordinator durante le riprese delle scene con il lanciafiamme.

Per alcune scene di guida furono chiuse per ore la Hollywood Freeway e la Marina Freeway di Los Angeles per riempirle di auto d'epoca, e nonostante l'intento di Tarantino di evitare la CGI, la produzione utilizzò oltre 75 effetti visivi digitali per coprire cartelloni pubblicitari moderni e edifici non coerenti con gli anni '60.

Il film è l'ultima pellicola con Luke Perry, morto il 4 marzo 2019, ed è dedicato alla sua memoria; suo figlio Jack Perry appare insieme a lui nel film.

Il personaggio di Cliff Booth è ispirato, tra gli altri, allo stuntman Gary Kent e al lottatore/controfigura Gene LeBell, e la sua morte della moglie Billie richiama volutamente l'ambiguità circondante la morte di Natalie Wood.

Il personaggio hippie che vende la sigaretta all'LSD a Cliff Booth è basato su 'Today' Louise Malone, apparsa nel documentario del 1968 Revolution, da cui è tratto anche il dialogo della scena.