27 Dresses è stato concepito in seguito al successo della sceneggiatura di Aline Brosh McKenna per The Devil Wears Prada (2006), che ha scritto anche lei.

Le riprese principali iniziarono il 10 maggio 2007, svolte principalmente in Rhode Island, incluse le residenze Rosecliff e Marble House a Newport, una spiaggia a Charlestown e siti a East Greenwich e Providence, con riprese aggiuntive di due settimane a New York City.

La costumista Catherine Marie Thomas ha disegnato circa cinquanta potenziali abiti da damigella d'onore e alcuni completi, tra i quali lei e la regista Anne Fletcher ne hanno selezionati ventisette da utilizzare nel film.

La regista Anne Fletcher ha chiesto che gli abiti da damigella d'onore fossero 'grandi, brutti e vivaci', rappresentando una vasta gamma di palette di colori e stili.

Il film presenta una colonna sonora originale di Randy Edelman e, sebbene includa anche numerose canzoni contemporanee di altri artisti durante il film, la release ufficiale della colonna sonora contiene solo le composizioni originali di Edelman.

27 Dresses è arrivato al secondo posto al box office nordamericano, guadagnando 23 milioni di dollari nel suo weekend di apertura, dietro Cloverfield, prima di incassare complessivamente 162,7 milioni di dollari in tutto il mondo rispetto a un budget di 30 milioni di dollari.

Secondo BoxOfficeGuru.com, la ricerca dello studio ha indicato che il 75 percento del pubblico del film era femminile, con i restanti dati demografici equamente divisi tra spettatori sopra e sotto i 25 anni d'età.

Il critico Peter Howell del Toronto Star ha criticato la sceneggiatrice Aline Brosh McKenna per aver fatto affidamento su 'gag economici' in 27 Dresses piuttosto che sulla sagacia caustica presente nel suo lavoro precedente, The Devil Wears Prada.