Judd Apatow ebbe l'idea di questo film dopo aver visto Steve Carell in Anchorman: The Legend of Ron Burgundy, pensando che sarebbe stato bello dedicargli un intero film.

Il soggetto nasce da uno sketch creato da Carell durante la sua esperienza con la troupe di improvvisazione The Second City, in cui un uomo di 40 anni nasconde un grande segreto; Apatow e Carell scrissero poi la sceneggiatura insieme a partire dal 2004.

Apatow faticò molto a trovare il finale del film: fu Garry Shandling a suggerire che era importante mostrare che Andy stava avendo un rapporto sessuale migliore perché era innamorato, portando all'idea di un numero musicale cantato invece di una scena di sesso esplicita.

Catherine Keener fu la prima scelta per il ruolo della protagonista femminile Trish.

Il personaggio di Paula, interpretato da Jane Lynch, era originariamente scritto per un uomo: fu Nancy Walls a suggerire ad Apatow di far provare Jane Lynch per il ruolo del capo del negozio, e dopo la sua audizione la sceneggiatura fu riscritta appositamente per lei.

Il personaggio di Jay, interpretato da Romany Malco, era stato inizialmente concepito come un ragazzo di buona famiglia da confraternita universitaria, ma dopo l'audizione di Malco fu trasformato in un donnaiolo di strada che parla in modo diretto.

Kevin Hart aveva inizialmente fatto un'audizione per il ruolo di Jay, ma Apatow non lo ritenne adatto perché non lo trovava credibile come un latin lover capace di conquistare più donne di Romany Malco; Hart fu poi scritturato solo come cliente del negozio.

Apatow scelse deliberatamente la pornostar Stormy Daniels per una scena perché voleva un'attrice completamente a suo agio con le scene di nudo richieste dalla trama.

Le riprese si svolsero dal 17 gennaio al 1º aprile 2005 in varie zone della California, tra cui Studio City, Los Angeles e Ventura Boulevard nella San Fernando Valley.

Una grande parte dei dialoghi del film fu improvvisata sul set: Catherine Keener raccontò che Apatow quasi non diceva mai 'stop', ma piuttosto 'ricarica', data la grande quantità di pellicola consumata per le improvvisazioni.

Dopo la prima settimana di riprese, la Universal Pictures interruppe temporaneamente la produzione perché l'aspetto fisico del personaggio di Carell ricordava quello di un serial killer e le prime scene non sembravano abbastanza divertenti; Paul Rudd fu inoltre criticato per essere sovrappeso.

Apatow avrebbe voluto affidare un ruolo secondario a Jason Segel, ma la Universal si rifiutò di concederglielo.

A causa della morte accidentale di alcuni pesci utilizzati durante le riprese, l'American Humane Association negò al film la dicitura che garantisce che nessun animale sia stato maltrattato.

La scena della ceretta al petto di Carell fu girata realmente, senza effetti speciali, con cinque telecamere posizionate per catturarla in un'unica ripresa continua; Carell insistette per farla dal vero, dicendo ad Apatow che altrimenti non sarebbe stata altrettanto divertente.

La truccatrice Miki Mia raccontò che la scena della ceretta richiese tre o quattro ore di riprese e che, su richiesta di Carell, i peli del petto furono prima leggermente accorciati per ridurre il dolore, anche se solo una piccola parte venne effettivamente rimossa; il petto di Carell non fu mai completamente depilato durante il film, e lui si rase del tutto solo tre settimane dopo.

Durante la ceretta, Romany Malco iniziò a sentirsi male guardando la scena e scappò dal set.

Durante la scena della ceretta, Carell gridò per errore il nome della cantante Kelly Clarkson: Seth Rogen spiegò di aver inserito quel nome tra una lista di battute 'pulite' e 'sporche' preparate per la scena, mentre la vedeva in televisione; anni dopo Clarkson disse a Rogen che quella era diventata la cosa per cui la gente la ricordava di più.

La produzione utilizzò oltre un milione di piedi di pellicola, un traguardo raggiunto proprio l'ultimo giorno di riprese e festeggiato con champagne offerto gratuitamente dalla Technicolor.

Furono organizzate sette proiezioni di prova prima dell'uscita del film, ciascuna costata circa 10.000 dollari; le prime versioni furono giudicate 'scomodamente sconce e non così divertenti', spingendo Apatow a ridurre la quantità di scene pornografiche mostrate.

Romany Malco implorò Apatow di tagliare le sue scene dal film, temendo la reazione di sua madre, ministro di culto ordinato; Apatow rifiutò perché lo trovava divertente, e in seguito Malco scoprì che sua madre aveva portato tutte le amiche della chiesa a vedere il film più volte.

Nel dicembre 2021 i membri della Writers Guild of America West ed East votarono la sceneggiatura del film al 94º posto nella lista delle '101 Greatest Screenplays of the 21st Century'.