Lo sceneggiatore Richard Curtis è stato ispirato dalla sua esperienza personale di aver frequentato 65 matrimoni in un periodo di 11 anni, e ha iniziato a scrivere la sceneggiatura all'età di 34 anni. Ci sono voluti 17 bozze per arrivare alla versione finale, e il film era originariamente concepito come 'Four Weddings and a Honeymoon' fino a quando Helen Fielding ha suggerito di aggiungere il tema del funerale.

Curtis ha basato l'origine della storia d'amore tra Charles e Carrie su un incidente reale in cui è stato corteggiato da un altro ospite al matrimonio, l'ha rifiutata, e se ne è sempre pentito.

Alex Jennings era originariamente scelto per il ruolo di Charles prima che i finanziamenti saltassero nel 1992; in seguito ha avuto un ruolo secondario nell'adattamento della miniserie Hulu del 2019 del film. I produttori hanno provato circa 70 attori per il ruolo prima di scegliere Hugh Grant.

Richard Curtis, che ha modellato Charles su se stesso, era inizialmente contrario al casting di Hugh Grant perché pensava che Grant fosse troppo bello, e preferiva Alan Rickman, che ha rifiutato di fare il provino.

Jeanne Tripplehorn era originariamente scelta per il ruolo di Carrie ma si è ritirata dopo la morte di sua madre; il ruolo è stato poi offerto a Marisa Tomei, che ha declinato a causa del nonno malato, prima che Andie MacDowell fosse scelta dopo aver letto la sceneggiatura mentre era a Londra per promuovere Groundhog Day.

Andie MacDowell ha accettato una riduzione dello stipendio del 75% per apparire nel film, ricevendo soltanto 250.000 dollari iniziali, ma ha guadagnato circa 3 milioni di dollari grazie al successo del film.

Il film è stato girato in soli 36 giorni con un budget limitato di £2,7 milioni, quindi le comparse dovevano indossare i propri abiti da matrimonio e Rowan Atkinson ha interpretato il vicario in due diversi matrimoni per evitare di pagare un secondo attore.

La futura ministra britannica dell'Interno Amber Rudd è stata accreditata come 'Aristocracy Coordinator' per aver arrangiato veri aristocratici, tra cui il Marchese di Hartington e il Conte di Woolton, per apparire come comparse non accreditate ai matrimoni indossando i loro stessi tight di montatura.

Per far sembrare Hugh Grant più nerd, i produttori gli hanno dato capelli arruffati, occhiali e vestiti deliberatamente male aderenti, mentre il regista Mike Newell lo ha incoraggiato a balbettare sulle sue righe convolute per dare a Charles una qualità nervosa e balbettante; Grant, che ha sofferto di febbre da fieno durante le riprese, ha pensato che la sua stessa performance fosse 'atroce' all'epoca.

Dopo una proiezione di prova iniziale a Salt Lake City che ha causato ai conservatori membri del consiglio comunale mormone di uscire sulla scena di apertura per l'uso ripetuto della parola 'Fuck', gli sceneggiatori hanno ripreso la scena usando la parolaccia britannica 'Bugger' per la versione americana.

La colonna sonora ha presentato la cover di Wet Wet Wet della canzone 'Love Is All Around' dei Troggs, che è rimasta al numero 1 della UK Singles Chart per quindici settimane ed è diventata il nono singolo più venduto nella storia britannica; la canzone è stata successivamente rielaborata come 'Christmas Is All Around' per il film di Richard Curtis del 2003 Love Actually.

Il film è diventato il film britannico più lordo della storia in quel momento, incassando 245,7 milioni di dollari in tutto il mondo, e il suo incasso del fine settimana di apertura nel Regno Unito ha stabilito un record per una produzione nazionale.

Il distributore americano Gramercy Pictures ha obiettato durante la produzione al linguaggio esplicito del film e persino al suo titolo, proponendo alternative come 'True Love and Near Misses' e 'Skulking Around and Rolling in the Aisles', nessuna delle quali è stata utilizzata.

Al 25º anniversario, Curtis ha riunito il regista Mike Newell e il cast sopravvissuto per uno sketch di Comic Relief intitolato 'One Red Nose Day and a Wedding', che ha rivelato il coinvolgimento di Lily James e Alicia Vikander come la giovane coppia solo nel giorno della messa in onda.