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Il film è ispirato alla storia vera del MIT Blackjack Team, raccontata nel libro best seller del 2003 'Bringing Down the House' di Ben Mezrich, che aveva già trattato l'argomento in un articolo del 2002 su Wired.

Il progetto era stato inizialmente avviato alla Metro-Goldwyn-Mayer con il titolo 'Breaking Vegas' e Brett Ratner come regista designato; non si poté usare il titolo originale del libro perché coincideva con una commedia del 2003.

Prima di arrivare al titolo definitivo '21', furono considerati anche i titoli 'Beat the House', 'The System' e 'Beginner's Luck'; dopo l'acquisizione da parte di Sony Pictures il film fu rinominato e inizialmente fu offerta la regia a Shawn Levy.

Sorse una controversia razziale perché nella realtà i membri del MIT Blackjack Team erano perlopiù asiatico-americani, mentre nel film la maggior parte dei personaggi è interpretata da attori bianchi; il ruolo principale fu affidato al londinese Jim Sturgess, che dovette lavorare con un dialect coach per parlare con accento americano.

Jeff Ma, la reale fonte d'ispirazione per il personaggio di Ben Campbell e consulente del film, fu attaccato online come 'traditore della razza' per non aver richiesto che il suo personaggio fosse asiatico-americano, e appare anche in un cameo nei panni di un croupier.

Le riprese sono iniziate nel marzo 2007 e le scene di Las Vegas sono state girate al Planet Hollywood Resort & Casino, al Red Rock Casino e al Hard Rock Casino; altre scene sono state riprese alla Harvard Medical School, a Chinatown e al Christian Science Center di Boston.

Poiché il Massachusetts Institute of Technology non permise le riprese nel proprio campus, tutti gli interni del MIT, i dormitori, la palestra e il ricevimento degli alumni furono in realtà filmati alla Boston University.

Alcuni casinò di Las Vegas, tra cui MGM Resorts, videro il film come un'occasione promozionale, ritenendo che avrebbe spinto più persone a visitare Las Vegas e giocare, nonostante il timore iniziale che un film sul conteggio delle carte potesse danneggiare i loro affari.

Il brano finale mentre il gruppo scappa, 'Rito a Los Angeles' di Giuseppe De Luca, che riprende parte del riff di 'In-A-Gadda-Da-Vida', era già stato usato anche in Ocean's Twelve.